TURMA DE MEDICINA - QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
ISOMERIA ESPACIAL PARTE 01
1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns
no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo
administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto,
não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) nćo estćo presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
2. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.
II. Possui carbono carbonílico.
III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em
a)
d)
e)
b)
c)
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3. (Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo devido às
altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a
diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se preocupante. Desta maneira, o antibiótico
ceftobiprol está em estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja, último estágio
antes de ser comercializado.
A estrutura do ceftobiprol possui:
a) apenas três carbonos quirais.
b) dez carbonos com hibridização sp 2 e uma função química ácido carboxílico.
c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura.
d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com hibridização sp2 .
e) três lâminas secundárias em sua estrutura.
4. (Ufrgs 2015) Na série Breaking Bad, o personagem Professor Walter White começou a produzir
metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina de
remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S,2S) pseudoefedrina é mostrada abaixo.
O número possível de isômeros espaciais eticamente ativos para a
pseudoefedrina é
a) 0.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
5. (Uel 2015) Leia o texto a seguir.
A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico
francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja,
desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu
que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras
(desvio do plano de luz para a direita) e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda). As
observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em
1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807,
isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica.
Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique
Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.
Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa
correta.
a) Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas
diferentes, como pontos de fusão e ebulição.
b) O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque
possuía plano de simetria.
c) O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são
diastereoisômeros.
d) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas
misturas racêmicas.
e) O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros
em quantidades iguais, a mistura racêmica.
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6. (Uepg 2015) Assinale o que for correto com respeito aos isômeros da alanina.
01) Cada isômero apresenta um carbono quiral.
02) São isômeros ópticos.
04) O composto d-alanina desvia o plano da luz polarizada para a direita.
08) Não são imagens especulares.
16) Uma mistura equimolar desses isômeros representa uma mistura racêmica.
7. (Uern 2015) A intolerância à lactose é o nome que se dá à incapacidade parcial ou completa de digerir
o açúcar existente no leite e seus derivados. Ela ocorre quando o organismo não produz, ou produz em
quantidade insuficiente, uma enzima digestiva chamada lactase, cuja função é quebrar as moléculas de
lactose e convertê-las em glucose e galactose (figura). Como consequência, essa substância chega ao
intestino grosso inalterada. Ali, ela se acumula e é fermentada
por bactérias que fabricam ácido lático e gases, promovem
maior retenção de água e o aparecimento de diarreias e
cólicas.
(Disponível em: http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/intolerancialactose.html. Adaptado.)
A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é correto
afirmar que
a) a glucose possui sete hidrogênios.
b) a lactose possui dez carbonos assimétricos.
c) a galactose não é um composto opticamente ativo.
d) as funções presentes nos três compostos são: álcool e
anidrido.
8. (Uem-pas 2015) A coagulação sanguínea excessiva pode causar graves problemas médicos, tais como
derrame, ataque cardíaco e incapacidade de respirar. A warfarina é um fármaco anticoagulante que
pode ser utilizado na prevenção e no tratamento de coágulos. Com base na estrutura química da
warfarina, assinale o que for correto:
01) A warfarina pode ser comercializada na forma de dois isômeros ópticos.
02) A estrutura da warfarina possui 14 átomos de carbono com hibridização sp2 .
04)
A função éster presente na warfarina pode ser hidrolisada em meio neutro, reação conhecida como
saponificação.
08) A warfarina pode formar ligação de hidrogênio.
16) Na síntese da warfarina são obtidos dois enantiômeros, os quais podem ser separados por diferença de
solubilidade.
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9. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) é uma planta utilizada na medicina tradicional como
cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui alcaloides
pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são comprovadamente hepatotóxicos e
carcinogênicos. O núcleo destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina ou núcleo pirrolizidina.
a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio caracterizam duas funções
orgânicas. Relacione cada função com o respectivo composto.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácido-básico do grupo necina? Justifique
suas respostas.
10. (Upf 2014) A fluazepona de butila é um composto químico formado por moléculas quirais que
apresenta dois isômeros com propriedades bastante distintas: um com forte ação herbicida e outro
totalmente atóxico para as plantas. A representação de sua fórmula estrutural é mostrada a seguir:
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as seguintes proposições:
I. A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico
na sua estrutura.
II. Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada
e com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente
atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro.
III. O composto químico não representa um caso de tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
IV. Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de três isômeros: um dextrogiro,
um levogiro e a mistura racêmica.
Está correto o que se afirma em:
a) I, II e III apenas.
c) I, III e IV apenas.
e) I, II, III e IV.
b) I, II e IV apenas.
d) II, III e IV apenas.
11. (Ifsc 2014) A cor da pele se deve à quantidade de um polímero natural, a melanina, um pigmento
biológico que é produzido na epiderme. Esse polímero é quimicamente considerado de massa e
complexidades variáveis, sendo sintetizado pelos melanócitos. Os melanócitos são células situadas na
camada basal da pele, entre a epiderme e a derme. A produção da melanina pelos melanócitos é feita a
partir da oxidação progressiva do aminoácido tirosina. [...] Assim, quanto maior a quantidade de
melanina produzida, mais escuro será o tom da pele e vice-versa.
Fonte: http://www.brasilescola.com/quimica/a-quimica-envolvida-na-cor-pele.htm. Acesso: 15 abr. 2014.
Assinale a soma da(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01) A tirosina, precursora da melanina, possui em sua estrutura as funções amina, álcool, e ácido
carboxílico.
02) A tirosina tem massa molar igual a 165 gramas.
04) O monômero do qual é formada a melanina possui nove carbonos, quatro oxigênios, sete hidrogênios e
um nitrogênio em sua constituição.
08) O produto da reação mostrada acima não possui carbonos quirais.
16) Na tirosina, o carbono ligado ao nitrogênio é um carbono assimétrico.
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12. Ufrgs 2014) Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma
máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A
são quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o
teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos
responsáveis pelo sabor do uísque.
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o
teletransporte, foi observado o composto II na cabine B.
Assinale a alternativa correta sobre esse experimento.
a) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I.
b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam
propriedades físicas e químicas iguais.
c) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de função.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros geométricos (trans e cis).
e) O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de posição.
13. (Unifor 2014) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um aminoácido que faz parte da estrutura das
proteínas. Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina apresenta um
número de estereoisômeros igual:
a) 0
b) 2
c) 4
d) 6
e) 8
14. (Uem-pas 2014) A sibutramina é um medicamento utilizado no tratamento da obesidade. Seu uso é
proibido na Europa e nos Estados Unidos, pois estudos indicaram um maior risco de doenças cardíacas
em pacientes tratados com esse medicamento. No entanto, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária
decidiu manter no Brasil o comércio de medicamentos que contenham a substância sibutramina. Com
base na estrutura química da sibutramina, representada
abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01) A sibutramina é uma amina terciária.
02) Tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem dois
carbonos assimétricos.
04) As moléculas A e B são isômeros ópticos do tipo
enantiômeros.
08) Considerando que a estrutura A desvia o plano da luz
polarizada no sentido horário, a estrutura B desvia o
plano da luz polarizada no sentido anti-horário.
16) Uma solução contendo a mesma concentração dos
compostos A e B é considerada opticamente ativa.
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15. (Ufsc 2014) Polícia apreende 33 mil comprimidos de ecstasy em Florianópolis. Após a prisão do chefe
do grupo, policiais descobriram o laboratório onde as drogas eram produzidas. Os comprimidos de
ecstasy seriam vendidos na Europa.
Disponível em: <http://diariocatarinense.clicrbs.com.br/sc/policia/noticia/2013/08/operacao-apreende-mais-de-3-mil-comprimidos -deecstasy-no-pantanal-em-florianopolis-4225481.html>
Acesso em: 21 ago. 2013.
O ecstasy ou metilenodioximetanfetamina (MDMA) é uma droga sintética produzida em laboratórios
clandestinos a partir de uma substância denominada safrol, extraída do sassafrás, planta utilizada no Brasil
como aromatizante em aguardentes. A droga provoca alterações na percepção do tempo, diminuição da
sensação de medo, ataques de pânico, psicoses e alucinações visuais. Causa também aumento da
frequência cardíaca, da pressão arterial, boca seca, náusea, sudorese e euforia. A utilização prolongada
diminui os níveis de serotonina (hormônio que regula a atividade sexual, o humor e o sono) no organismo.
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais do safrol e do MDMA:
Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40421999000500019&script=sci_arttext>
Acesso em: 25 ago. 2013.
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01) A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico.
02) As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA possuem caráter iônico.
04) A fórmula molecular do safrol é C10H10O2.
08) A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éster e amida.
16) As moléculas de safrol e de MDMA apresentam isomeria espacial.
32) A molécula de safrol apresenta isomeria geométrica.
64) A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros.
16. (Ufg 2014) O citronelal, cuja estrutura plana é apresentada a seguir, é o principal componente do óleo
de citronela.
Considerando o exposto,
a) represente os dois isômeros óticos dessa estrutura. Utilize cunhas ( ) e traços ( ) para representar os
grupos ligados ao carbono quiral;
b) substitua uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila, para que a estrutura tenha orientação z.
17. (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que funciona
como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça,
dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é
vendido como Advil.
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Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta.
a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica.
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da
luz polarizada, de mesma intensidade e direção.
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas.
18. (Uepg 2014) Assinale o que for correto sobre os isômeros abaixo.
01) A mistura racêmica desses isômeros é oticamente inativa.
02) Não apresentam carbono quiral.
04) Representam um par de isômeros geométricos.
08) A -carvona é uma molécula simétrica.
16) A d-carvona é o composto que desvia o plano da luz polarizada para a direita, chamado de dextrogiro.
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