PROVA DE QUÍMICA – 3o TRIMESTRE DE 2014
PROF. MARCOS
NOME __________________________________________________ No________ 2a SÉRIE ______
A compreensão do enunciado faz parte da questão. Não faça perguntas ao examinador.
A prova deve ser feita com caneta azul ou preta.
É terminantemente proibido o uso de corretor. Respostas com corretor serão anuladas.
Esta prova tem OITO questões em CINCO páginas.
ESCREVA SEU NOME EM TODAS AS FOLHAS DA PROVA.
1.
(Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem
sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica
produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0
(zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é
como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir.
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados?
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos
hidrocarbonetos usados.
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RASCUNHO
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2.
(Uftm 2012) A crescente resistência humana a antibióticos poderá fazer com que esses medicamentos não
sejam mais eficazes em um futuro próximo, levando o mundo a uma era „pós-antibióticos‟, na qual uma simples
infecção na garganta ou um arranhão podem ser fatais, afirma a OMS (Organização Mundial da Saúde).
(http://g1.globo.com/ciencia-e-saude)
Desde a descoberta da penicilina em 1928 por Alexander Fleming,
diversos outros antibióticos foram sintetizados pela indústria
farmacêutica. Na estrutura da benzilpenicilina, conhecida como
penicilina G, o grupo R corresponde ao radical benzil.
a) Escreva os nomes das funções orgânicas
encontradas na estrutura da penicilina.
oxigenadas
b) Represente a estrutura da penicilina G e determine a fórmula molecular deste medicamento.
3.
(Ufrj 2008) Os mais famosos violinos do
mundo foram fabricados entre 1600 e 1750
pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses
artesãos era o verniz, tido como o
responsável pela sonoridade única desses
instrumentos. Os vernizes antigos eram
preparados a partir de uma mistura de
solventes e resinas, em diferentes
proporções. Uma receita datada de 1650
recomendava a mistura de resina de
pinheiro, destilado de vinho e óleo de
lavanda. O quadro a seguir ilustra as
principais substâncias presentes nos
ingredientes da receita.
a) Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz.
b) Escreva a fórmula molecular do composto III.
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4.
(Ufsc 2012) “[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse o pedal e vi
que ia até o fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele tinha fluido de freio e ele
disse que não tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino que o jeito era tirar um pouco de cada
carro, colocar naquele e ir assim até chegar numa cidade”.
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do sistema de
freios a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua composição básica há
glicois e inibidores de corrosão.
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado]
Acesso em: 26 out. 2011.
Considere as informações acima e os dados da tabela ao
lado, obtidos sob pressão de 1 atm e temperatura de 20 °C:
Escreva:
Nome IUPAC
I. Etan-1,2-diol
II. Propan-1,2-diol
III. Propan-1,3-diol
Ponto de ebulição(°C)
197
187
215
a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela.
b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III.
c) o nome da força intermolecular responsável pelo elevado valor do ponto de ebulição dos compostos citados.
5. (Udesc 2011) As moléculas orgânicas (I), (II), (III) e (IV) abaixo, possuem importantes funções
fisiológicas e farmacológicas para os
animais.
a) Indique (se houver) o heteroátomo em
cada molécula.
b) Quais funções orgânicas estão presentes
em cada molécula?
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6. (Ufjf 2012) Considere as
substâncias ao lado e
responda
às
questões
relacionadas a elas.
a) Em um laboratório, massas iguais de éter etílico, benzeno e água foram colocadas em um funil de
decantação. Após agitação e repouso, mostre, por meio de desenhos, no funil de decantação, como
ficaria essa mistura, identificando cada substância, considerando a miscibilidade
de cada uma delas. Dados de densidades g mL
1
: água = 1,00; benzeno = 0,87;
éter etílico = 0,71.
b) Que procedimento permitiria a separação de uma mistura de iguais volumes de éter etílico e
cicloexano? Justifique sua resposta. (Dados: ponto de ebulição: éter etílico 35,0 C;
cicloexano
80,74 C)
c) Em um laboratório, existem três frascos contendo compostos puros, identificados por A, B e C.
O quadro abaixo apresenta algumas informações sobre esses compostos.
Ponto de
ebulição/°C
Solubilidade
em água
Informações adicionais
A
163,0
solúvel
Reage com solução de NaHCO3
B
C
76,7
-47,7
imiscível
imiscível
Mais denso que a água
Reage com água de bromo
Rótulo
Com base nessas informações, indique quais dos compostos representados pelos números de 1 a 6
correspondem aos rótulos A, B e C. Dê uma justificativa, em termos de interação intermolecular, para o
ponto de ebulição do composto com o rótulo A ser superior.
d) O composto orgânico butanoato de etila confere o aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a
partir do ácido butanoico (5). Equacione a reação que permite obter esse composto e escreva o nome
dessa reação.
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7. (Pucrj 2001) O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e ponto de ebulição igual a – 25 °C. O álcool
etílico (etanol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto igual a 78,3 °C.
Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e, através delas, explique a grande diferença
dos seus pontos de ebulição.
Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C 2H6O
8. (UfRRJ 2000) Desenhe as fórmulas estruturais expandidas e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis
isômeros do hidrocarboneto com fórmula molecular C 5H12.
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RASCUNHO
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