Síntese de 4,4-dimetilfenilmaleimida a partir de 4,4-dimetilfenil1,4-diamine
Alessandro Araújo Cavalcante1, Stella Giansante2, Adjaci Uchoa Fernandes3
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Discente graduação Unicastelo Fone / Fax: +55 12 3905 4648
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Discente Pós graduação Centro de Engenharia Biomédica -Unicastelo
Universidade Camilo Castelo Branco (UNICASTELO),
Fone / Fax: +55 12 3905 4648
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Discente Pós graduação Centro de Engenharia Biomédica -Unicastelo
Universidade Camilo Castelo Branco (UNICASTELO),
Fone / Fax: +55 12 3905 4648
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Palavras-chave: Maleimidas, Fármacos, antimicrobianos
Tema: Engenharia biomédica
INTRODUÇÃO: Em geral uma síntese orgânica é um trabalho de construção de estruturas que
pode passar por formação de cadeias carbônicas, através da ligação carbono-carbono ou
transformação de grupos funcionais. Muitas vezes o ponto crucial na obtenção de um
composto orgânico não consta ser a síntese mais sim a purificação, visto que a separação de
compostos com polaridade elevada ou outras características físico-químicas diversas podem
dificultar a purificação e consequentemente a caracterização perfeita de uma devida molécula.
Muitos compostos podem ser caracterizados por suas propriedades físico-químicas tais como
ponto de fusão (PF) e ponto de ebulição (PE); analise elementar qualitativa, solubilidade, testes
funcionais e preparação de um ou mais derivados. No entanto uma caracterização inequívoca
é obtida através da espectroscopia, sendo de grande importância a utilização do infravermelho,
ressonância magnética, espectrometria de massa e Raio-X em caso de estruturas cristalinas.
Uma maleimida pode ser facilmente obtida através da reação de uma amina com anidrido
maleico. As aminas, de maneira geral, têm caráter básico, semelhante ao da amônia, e por isso
são consideradas bases orgânicas. A força da base depende dos substituintes ligados ao
grupo amina. As aminas aromáticas tais como a anilina são em geral, bases muito mais fracas
do que as aminas alifáticas correspondentes. Isso se deve a deslocalização do par de elétrons
não ligante do nitrogênio através do sistema π do anel benzênico. O objetivo foi a síntese da
4,4-dimetilfenilmaleimida a partir de 4,4-dimetilfenil-1,4-diamine. MATERIAIS E MÉTODOS: A
maleimida foi sintetizada, em duas etapas: adicionou-se a amina ao anidrido maléico para a
formação do sal correspondente e em seguida manteve-se sobre aquecimento e agitação a
o
uma temperatura de 60 C em anidrido acético para a ciclização do anel imida. RESULTADOS:
a 4,4-dimetilfenilmaleimida obtida, foi purificada por cromatografia e cristalizado em etanol, com
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rendimento de 71,9 %. A caracterização foi realizada por RMN H DISCUSSÃO: O processo
foi realizado com bom rendimento sendo as perdidas atribuídas a principalmente ao processo
de purificação visto que os dados da literatura registram rendimentos próximos a 90%.
CONCLUSÃO: O rendimento global mostrou-se satisfatório e o produto será utilizado como
reagente para a obtenção de novos fármacos.
Encontro de Pós-Graduação e Iniciação Científica – Universidade Camilo Castelo Branco
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