Unidade 04- Funções Orgânicas contendo Nitrogênio e Haletos
Capítulo 01- Aminas:
1.1- Introdução:
fenilmetilamina
As aminas são uma classe de
compostos
químicos
orgânicos
nitrogenados derivados da amônia (NH3) e
que resultam da substituição parcial ou
total dos hidrogênios da molécula por
grupos hidrocarbonetos (radicais alquila ou
arila – frequentemente abreviados pela
letra R). Se substituirmos um, dois ou três
átomos
de
hidrogênio,
teremos,
respectivamente, aminas primárias (RNH2), secundárias(R1R2NH) ou terciárias
(R1R2R3N).
As aminas podem ser classificadas
como simples (quando os grupos alquil são
iguais) ou mistas (se estes forem
diferentes).
Apresentam um par de elétrons livre
do nitrogênio que contribuem para
solubilidade do composto. Isso se da
devido as ligações de hidrogênio que
podem se formar.
1.2- Nomenclatura oficial:
Nome do radical + amina
Exemplos:
Aminas primárias:
metilamina
etilisopropilamina
Aminas terciárias:
trimetilamina
etildimetilamina
1.3- Nomenclatura Usual:
Os grupos característicos da função
amina denominam-se amino e são
considerados substitutos do elemento
hidrogênio numa cadeia carbônica.
2-aminopropano
Leitura Complementar:
Aminas: Medicina e Sociedade
fenilamina ou anilina
terc-butilamina
Aminas Secundárias:
O grupo amino aparece em muitos
alimentos e também em nosso organismo
formando as substancias mais importantes
para a vida: os aminoácidos, que dão
origem às proteínas.
As primeiras vitaminas (vital+amina)
descobertas receberam esse nome devido
à presença de amina. Mas nem todas as
vitaminas conhecidas atualmente são
aminas.
No século XIX verificou-se que o gosto
amargo das folhas e flores de algumas
plantas era devido à presença de aminas.
Essas substancias, que naquela época eram
denominadas álcalis vegetais (álcalis=
base), são hoje conhecidas com o nome
alcaloides.
Esses
alcaloides,
normalmente
de
estruturas
complexas,
apresentam
estruturas biológicas que permitem seu
uso como medicamentos. Porém, como
muitos deles podem causar dependência
física e psíquica, seu uso só é permitido
com prescrição e acompanhamento
médico.
Vários dos alcaloides usados atualmente
são derivados de aminas encontradas em
vegetais:
Alcaloide
Morfina
Efedrina
Atropina
Fonte
natural
Papoula
Ephedra
sinica
Atropa
belladonna
A ingestão dessas substancias, conhecidas
vulgarmente como bolinhas, eleva o
animo, diminui a sensação de fadiga e
reduz o apetite. Porem, como causam
dependência, tem sua comercialização
controlada.
O uso de anfetaminas provoca um estado
denominado “psicose da anfetamina”, que
se assemelha a uma crise de esquizofrenia,
caracteriza por alucinações visuais e
auditivas e comportamento agressivo.
Outra substancia de grande poder
estimulante que apresenta o grupo amina
em sua estrutura é a cocaína:
Uso
Analgésico potente
Broncodilatador,
descongestionante
Antiespasmódico
Existem
aminas
denominadas
genericamente anfetaminas, que podem
ser usadas como estimulantes. Duas delas
estão representadas a seguir:
benzedrina
meta-anfetamina
Essa folha é obtida a partir das folhas de
um arbusto encontrado quase que
exclusivamente nas encostas dos Andes.
O estimulo provocado pelo uso da cocaína,
caracterizado por euforia, loquacidade,
aumento da atividade motora e sensação
de prazer, tem duração aproximada de 30
minutos. Segue-se uma intensa depressão.
Assim, o padrão de dependência evolui de
uso ocasional para uso compulsivo, em
doses crescentes, o que pode levar à morte
por overdose.
Durante vários anos o suprimento para o
consumo ilegal dessa droga consistia em
um sal denominado cloridrato, que era
consumido por inalação nasal ou por via
endovenosa, com o uso de seringas – o que
provoca marcas e envolve muitos riscos,
como a transmissão de doenças, quando o
consumo é feito em grupo. A inalação
produz uma sensação de euforia menos
intensa, causa rinite e necrose da mucosa e
do septo nasal.
O
uso
da
cocaína
aumentou
dramaticamente nos últimos anos, pela
introdução no mercado de uma nova
forma, muito mais barata: o crack – uma
mistura do cloridrato com bicarbonato de
sódio. As consequências do uso de crack
são muito mais intensas. Alguns estudos
indicam que a recuperação de um
consumidor de crack é praticamente nula.
Capítulo 02- Amidas:
2.1- Introdução:
As amidas derivam dos ácidos orgânicos
por substituição do grupo –OH da carboxila
por –NH2. Sua fórmula geral é R – CONH2.
Possui pontos de ebulição muito superiores
aos dos ácidos correspondentes, apesar da
massa molecular ser aproximadamente
igual. Isso se deve à formação de maior
número de ligações de hidrogênio e maior
formação de "moléculas dímeras" pelas
amidas. Pode-se provar esse fato,
substituindo os hidrogênios do grupo
amino por radicais CH3. Verifica-se que os
pontos de fusão e ebulição diminuem,
apesar do aumento da massa molecular
3,4-dimetilpentanoamida
2.3- Nomenclatura Usual:
Considera-se as amidas como derivadas de
ácidos carboxílicos. Nessa nomenclatura, o
nome é obtido pela união do prefixo do
nome do ácido, acrescido da terminação
amida.
formamida
acetamida
Leitura Complementar:
A principal Amida: Uréia
2.2- Nomenclatura Oficial:
Nome do hidrocarboneto correspondente
+ amida
À temperatura ambiente, a uréia, primeiro
composto orgânico obtido em laboratório,
é um solido cristalino, que apresenta a
seguinte fórmula estrutural:
Iodobenzeno
Na maioria dos vertebrados, a ureia é o
produto final da degradação das proteínas,
que são macromoléculas formadas pela
união de aminoácidos por meio de uma
ligação denominada peptídica ou amídica,
representa por:
Iodeto de
fenila
Capítulo 04- Cloretos de Ácidos:
Cloreto + de + nome do radical acila
Cloreto de etanoíla
Cloreto de acetila
Capitulo 05- Anidridos
A ureia é normalmente excretada na urina
e pode se decompor em meio acido,
originando gás carbônico e amônia.
+ H2O -˃ 2NH3 + CO2
Anidridos são compostos que
derivam dos ácidos por desidratação. A sua
nomenclatura é semelhante à do ácido
original,
iniciando-se
pela
palavra
ANIDRIDO.
* Meio ácido
Capítulo 03- Derivados Halogenados:
3.1- Nomenclatura IUPAC
Nome do halogênio, seguido pelo nome do
hidrocarboneto.
anidrido etanoico ou anidrido acético.
Capitulo 06- Nitrilas
3.2- Nomenclatura Usual:
6.1- IUPAC:
Nome do halogênio com terminação ETO +
de + nome do radical presente (com
terminação ILA)
Nome do hidrocarboneto com terminação
nitrila
Composto
H3C- Br
H3C- CH2-Cl
H3C- CH2(F)-CH3
IUPAC
Bromometano
Cloroetano
2fluoropropano
Usual
Brometo
de metila
Cloreto
de etila
Fluoreto
de
isopropila
6.2- Usual:
Palavra cianeto, seguida pelo nome do
radical ligado ao grupo CN.
propanonitrila ou cianeto de etila
Capítulo 07- Nitrocomposto:
7.1- Nomenclatura IUPAC:
Considerar o grupo NO2 como uma
ramificação chamada NITRO.
A IUPAC definiu então uma ordem
de preferencia para a nomenclatura
principal:
ÁCIDO>AMIDA>ÉSTER>NITRILA>ALDEÍDO>
>CETONA>AMINA>ÁLCOOL>HALETO
Nitro-benzeno
2- nitro-butano
Função principal: ácido
Funções secundárias: NH2
Nitrocomposto: NO2
2,4,6- trinitro-tolueno ou (T.N.T)
Nome Completo: ácido 2-amino-2,3dimetil3-nitro-pentanóico
Capítulo 08- Ácidos Sulfônicos
8.1- Nomeclatura IUPAC:
Escrevem-se as palavras ácido e sulfônico,
intercalando-se o nome do hidrocarboneto
ao qual está ligado o grupo SO3H.
Função Principal: aldeído
Funções secundárias:
Amina: NH2
Nitrocomposto: NO2
ácido metano-sulfônico
Haleto: Cl
Nome Completo: 2-amino-4,4-dicloro-2nitro-pentanal
http://pt.wikipedia.org/wiki/Amida
Ácido benzeno-sulfônico
Capítulo 09- Compostos de função Mista:
Como os compostos tem mais de 1
um grupo funcional, é necessário, que se
defina a função principal. As demias
funções, chamadas secundárias, serão
citadas como ramificações do composto.
http://www.infoescola.com/quimica/funca
o-amida/
http://www.klickeducacao.com.br/conteud
o/pagina/0,6313,POR-1029-17702-,00.html
http://www.dequi.eel.usp.br/~croa/pdf/ca
p5_6.pdf
http://pt.wikipedia.org/wiki/Amina
II- É preservado a função amina;
Exercícios:
III- Reagem tanto o grupo –OH alcoólico
quanto o -OH fenólico.
1- (Vunesp-SP) Escreva a fórmula estrutural
e o nome de:
a) Um éster, com pelo menos quatro
átomos de um carbono na
molécula;
b) Uma amina secundária, com pelo
menos quatro átomos de carbono
na molécula.
2- (Fuvest-SP)
Morfina
(B)heroína (diacetilmorfina)
A heroína (B) pode ser obtida a partir da
morfina (A) por reação de esterificação:
Com relação a essa reação, considera as
seguintes afirmações:
I- É preservado o anel aromático;
Indique a(s) afirmações corretas.
3- (Unicamp-SP) A uréia (CH4N2O) é o
produto mais importante de excreção do
nitrogênio pelo organismo humano. Na
molécula da ureia, formada por 8 atomos,
o carbono apresenta duas ligações simples
e uma dupla, o oxigênio uma ligação dupla,
cada átomo de nitrogênio três ligações
simples e cada átomo de hidrogênio uma
ligação simples. Átomos iguais não se ligam
entre si. Baseando-se nessas informações,
escreva a formula estrutural da ureia,
representando ligações simples por um
traço (-) e ligações duplas por dois traços
(=).
4(Fuvest-SP)
Hidrocarbonetos
halogenados, usados em aerossóis, são
também responsáveis pela destruição da
camada de ozônio da estratosfera. São
exemplos
de
hidrocarbonetos
halogenados:
a)
b)
c)
d)
e)
CH2- Cl2 e CH3-CH3
CH3COCl e CH3OCH2Cl
CFCl3 e CHCl3
CH3NH2 e CFCl3
CH3CHFCl e CH3COCl
5- (UNI-RIO) Depois de oito anos de idas e
vindas ao Congresso (...), o senado aprovou
o projeto do deputado federal Eduardo
Jorge (PT-SP), que trata da identificação de
medicamentos pelo nome genérico. A
primeira novidade é que o principio ativosubstancia da qual depende a ação
terapêutica de um remédio- deverá ser
informado nas embalagens em tamanho
não inferior à metade do nome comercial.
(Revista Época, fev de 1999)
O principio ativo dos analgésico
comercializados com os nomes Tylenol,
Cibalena, Resprin, etc. é o paracetamol,
cuja fórmula esta apresentada abaixo:
Quais os grupos funcionais presentes no
paracetamol?
6- (UFOP-MG) complete os quadros
adequadamente,
considerando
as
seguintes substituições: