Sociedade Brasileira de Química ( SBQ)
Investigação fitoquímica de uma amostra de Própolis Verde - MG
Leonardo C. Tavares1 (PG),), Ângela M. C. Arriaga1* (PQ), Telma L. G. Lemos (PQ), Raimundo BrazFilho2 (PQ) *[email protected]
1
2
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica – Universidade Federal do Ceará.
Universidade Estadual do Norte Fluminense – Setor de Produtos Naturais
Palavras Chave: Fitoquímica, Própolis Verde.
uma mistura de flavonóis (Ramnocitrina e Eupalitina)
(3, 16 mg) e de acacetina (6, 23 mg).
As determinações estruturais dos compostos
foram realizadas por análise de dados de RMN 1H
e RMN 13C, incluindo técnicas bidimensionais
(COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados
da literatura.
Figura 1. Estruturas dos compostos isolados da
Própolis Verde.
Introdução
O termo Própolis significa defesa da cidade ou
da colméia (pro “em defesa de” e polis “cidade”)1,2.
Produto de apiários comercializado em paralelo ao
mel, é um material resinoso de consistência viscosa
elaborado pelas abelhas que coletam matéria-prima
de diversas partes de plantas como brotos, cascas e
exsudatos de árvores. Dessa maneira a composição
da própolis é um reflexo direto da flora vegetal da
qual se servem as abelhas1.
A Própolis é conhecida e utilizada pelo homem
desde os tempos mais remotos. Os sacerdotes do
antigo Egito a utilizavam freqüentemente como
substância medicinal e como parte integrante dos
unguentos e cremes de embalsamar3. Mais tarde,
persas, romanos e incas também fizeram uso da
própolis para tratamento de infecções3.
A Própolis Verde brasileira, produzida em São
Paulo
e
Minas
Gerais
são
constituídas
principalmente de derivados prenilados do ácido pcumárico e possui grande quantidade de
flavonóides, muitos dos quais não estão presentes
em Própolis da Europa, América do Norte e Ásia4.
Este
trabalho
buscou
a
reinvestigação
fitoquímica de uma amostra de Própolis Verde de
Minas Gerais, coletada na cidade de Passa Quatro.
5''
5'
3''
4''
2''
2
O
3'
O
9'
8'
6
5
6'
4'
5'
33a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
OH
CH3O
7
1''
5''
3'
O
1'
OH
3
5
4
HO
H
19
12
22
16
28
1
7
6
5
9
10
OH
O 2
4
3
4'
5'
1'
6'
OH
23
28
16
15
27
(5)
R1 =CH3 ; R2=H
R1=H; R2=CH3
3'
2'
O
1'
(6)
3
2
1
7
8
4
HO
O
21
6
5'
OH
4'
1
8
7
R2
22
17
13
8
5
24
OH
HO
4
20
18
14
10
3
23
26
9
2
(4)
2'
11
25
17
H
24
(3)
30
29
27
7
O
R1
8
6
H
6'
OH
21
19
15
9
10
1'
5'
3
4
20
H
14
1
2
10
OH
18
13
2
C
5
30
H
11
CH3O
9
A
6
O
4'
B
1
8
7
29
H
25
6'
OH
2'
CH3O
OH
O
12
26
3'
4'
5'
3
4
4''
OH
2'
B
2
C
10
5
(2)
3''
4'''
A
6
OH
6
5
2''
1
9
9
8
4
(1)
3'''
8
7
1
HO
2'''
5'''
Resultados e Discussão
2
3
1'''
3'
A fração hexânica do extrato etanólico foi
submetida a sucessivas colunas cromatográficas
em gel de sílica, tendo como eluente misturas
binárias de Hexano:AcOEt em ordem crescente de
polaridade que levaram ao isolamento de [ácido (E)3-(4-(3-fenilpronanoiloxi)-3,5-bis(3-metilbut-2-enil)
acrílico] (1, 30 mg), ácido 3,5-diprenil-4hidroxinâmico (2, 8 mg), lupeol (4, 19 mg), a mistura
α- e β-amirina (5, 26 mg), e ácido 3-prenil-4hidroxinâmico (7, 23 mg).
Uma alíquota da fração clorofórmio (3,0 g), foi
dissolvida em uma solução de NaHCO3 5% e
posteriormente particionada com AcOEt. A fração
aquosa contendo os sais dos compostos fenólicos
foi acidificada com HCl concentrado até pH 4. Em
seguida a solução foi particionada com AcOEt, e a
fase orgânica foi concentrada à pressão reduzida,
fornecendo a fração PCC-F (2, 1 g) contendo os
compostos fenólicos. Essa fração foi submetida a
sucessivas colunas de exclusão com Sephadex LH20, eluída com MeOH que levaram ao isolamento de
9
8
4
O
1'
7
1
3
7'
1'
2'
O
1''
2'
3'
4'
6
9
OH
(7)
5
Conclusões
A reinvestigação da Própolis Verde - MG permitiu
confirmar seu perfil fitoquímico, com a ocorrência de
compostos prenilados derivados do ácido cinâmico,
flavonóides e triterpenos. O composto (1) está
sendo relatado pela primeira vez na literatura.
Agradecimentos
CNPq, CAPES e PRONEX.
1
Burdock, G. A. Review of the biological properties and toxicity of bee
propolis. Food and Chemical Toxicology, v. 36, p. 347-363, 1998.
Marcucci, M. C. Propriedades biológicas e terapêuticas de
constituintes químicos da própolis. Química Nova, v. 19, p. 529-535,
1996..
3
Pereira, et. al. Própolis: 100 anos de pesquisa e suas perspectivas
futuras. Química Nova, v. 25, p. 321-326, 2002.
4
Simões, L. C. M. et al. Effect of Brazilian Green própolis on the
production of reactive oxygen species by stimulated neutrophils.
Journal Ethnopharmacology, v. 94, p. 59-65, 2004.
2