I. Recomendações:
01. Caderno ou Bloco Móbi’le.
02. Ser feita a mão e individualmente.
03. Não é necessário copiar o enunciado.
04. Não será aceito só a resposta. Tem que ter a resolução dos exercícios.
05. Mostrar para o professor no dia 14/06/06.
II. Lista de Exercícios de Orgânica
01. Equacione as reações a seguir, indicando a fórmula estrutural do principal produto
orgânico formado.
a. (mono) bromação do metil-propano;
b. (mono) nitração do propano;
c. (mono) sulfonação do benzeno;
d. (mono) cloração do cicloexano;
e. benzeno + cloreto de etila;
f. benzeno + brometo de propanoila.
02. (UNIRIO-RJ) O trinitrotolueno, ou TNT, um explosivo muito conhecido, apresenta a
seguinte fórmula:
a. Escreva a reação, não-balanceada, de obtenção do trinitrotolueno a partir do tolueno
(metil benzeno).
b. Partindo-se de 9,2 g de tolueno, foram obtidos 20,43 g de trinitrotolueno. Qual o
rendimento percentual dessa reação?
(Massas atômicas: H = 1; C = 12; N = 14; O = 16.)
03. Complete as reações:
a. desidratação intermolecular
b. desidratação intramolecular (indique os dois possíveis compostos orgânicos que podem
ser formados).
c. esterificação
04. (PUCCamp-SP) O conservante benzoato de sódio é utilizado em certos sucos de frutas
engarrafados. Tal conservante, em presença do ácido clorídrico do estômago, deve
produzir:
a. benzeno, cloreto de sódio e ácido fórmico.
b. orto-clorobenzoato de sódio e meta-clorobenzoato de sódio.
c. formiato de sódio e benzeno.
d. ácido benzóico e cloreto de sódio.
e. ácido benzóico e formiato de sódio.
05. (UFF-RJ) Os ésteres são, algumas vezes, obtidos pela reação de um ácido carboxílico e
um álcool. São encontrados abundantemente na natureza e, quando apresentam pequeno
número de átomos de carbono, podem ser classificados como essências. Por exemplo:
Essência: abacaxi; Éster: butanoato de etila.
Essência: laranja; Éster: acetato de n-octila.
Essência: banana; Éster: acetato de isoamila.
Os álcoois produzidos pela hidrólise ácida das essências de abacaxi, laranja e banana são,
respectivamente:
2
06. (UNIRIO-RJ) “Analgésicos vendidos sem prescrição médica podem ter efeitos colaterais
graves. Em estudo da Universidade de Stanford, com 4164 pessoas, verificou-se que as que
tomaram sistematicamente antiinflamatórios não-hormonais, como aspirina, têm risco quatro
vezes maior de hemorragias gastrointestinais.”
(Jornal do Brasil, 09/09/98)
A aspirina é obtida a partir do ácido salicílico, segundo a reação:
a. Qual o nome do reagente B?
b. Qual a estrutura do subproduto D?
c. Partindo de 0,5 mol de reagente A, quantos gramas do produto C serão obtidos,
considerando que o rendimento da reação seja de 90%?
(Massas molares (g/mol): C = 12; H = 1; O = 16.)
07. Substituindo um hidrogênio do propano por um átomo X, quantos compostos diferentes
encontramos?
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5
08. Os compostos:
I. são pertencentes à mesma função orgânica.
II. têm as mesmas constantes físicas.
III. têm fórmulas moleculares diferentes.
Estão corretas:
a. apenas I.
b. apenas II
c. apenas III.
d. apenas I e II.
09. (UNISA-SP) A propanona e o 2-propenol exemplificam um caso de isomeria:
a. de cadeia.
b. de metameria.
c. de posição.
d. de tautomeria.
e. de compensação
10. Qual o número máximo de compostos tribromo derivados do benzeno?
3
11. Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par?
12. (FATEC-SP) Os compostos álcool etílico e éter dimetílico são isômeros. Assim, esses
dois compostos apresentam, necessariamente, a mesma:
a. densidade.
b. fórmula estrutural.
c. fórmula molecular.
d. temperatura de ebulição.
e. solubilidade em água.
13. (UNESP-SP) Para hidrocarbonetos isômeros de cadeia aberta, de fórmula molecular
C4H6, escreva:
a. as fórmulas estruturais;
b. os nomes oficiais.
14. (INATEL-MG) Determine o tipo de isomeria apresentada pelos seguintes compostos
químicos:
15. (FEI-SP) Quantos isômeros aromáticos existem com a fórmula C7H8O
a. 6
b. 5
c. 4
d. 3
e. 2
16. (FEI-SP) O número de isômeros aromáticos obtidos pela substituição de quatro átomos
de hidrogênio do núcleo benzênico por quatro grupos iguais é:
a. 2
b. 3
c. 4
d. 5
4
e. 6
17. (Carlos Chagas) Quantas estruturas podem ser obtidas quando se substitui um átomo
de hidrogênio do naftaleno por grupo metila?
a. 2
b. 4
c. 8
d. 6
e. 3
18. Qual o tipo de isomeria abaixo apresentada?
a. tautomeria.
b. cadeia.
c. posição.
d. compensação.
e. não é isomeria.
19. (UFMT) A, B, C têm a mesma fórmula molecular C3H8O. A tem 1 hidrogênio em C
secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C.
Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C.
20. Quantos isômeros de cadeia aberta encontramos com a fórmula C4H8?
21. Sabendo-se que a isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta ocorre quando
temos dois ligantes diferentes em cada carbono da dupla, qual o número de isômeros
geométricos do 2,4-heptadieno?
22. (UnB-DF) As seguintes substâncias apresentam isomerismo geométrico:
1. 2-metil-2-buteno
2. 3-hexeno
3. 1,3-dimetilciclobutano
4. 2-buteno
5. 1,2-dimetilbenzeno
6. 1,2-diclorociclopenteno
23. (UNB-DF) Julgue os itens abaixo:
1. A substância
apresenta isomeria geométrica.
2. 3-metilpentano e hexano são isômeros de cadeia.
3. 1-propanol e metoxietano são isômeros de posição.
4. 1,2-dimetilciclopropeno tem dois isômeros geométricos.
5. A isomeria existente entre,
6. O composto
é uma isomeria de posição.
é classificado como quaternário.
5
7. Os nomes das estruturas I, II, III e IV
são, respectivamente:
p-dinitrobenzeno, o-clorometilbenzeno, 2-metilciclobuteno, 4,5-dibromo-1-pentino.
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