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1. (Uerj 2015) Um processo petroquímico gerou a
mistura, em partes iguais, dos alcinos com fórmula
molecular C6H10 . Por meio de um procedimento de
análise, determinou-se que essa mistura continha 24
gramas de moléculas de alcinos que possuem átomo de
hidrogênio ligado a átomo de carbono insaturado.
32) Este composto possui dois isômeros chamados
orto-aminofenol e iso-aminofenol.
5. (G1 - ifce 2014) Analise os conjuntos de compostos,
I, II e III.
A massa da mistura, em gramas, corresponde a:
a) 30
b) 36
c) 42
d) 48
2. (Uece 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido
branco com um odor floral doce intenso. É usado
principalmente em perfumes e sabonetes. O número de
isômeros de posição deste composto, contando com
ele, é
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.
3. (Uerj 2015) Considere um poderoso desinfetante,
formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo
o componente predominante dessa mistura o isômero
para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois
cresóis presentes em menor proporção no desinfetante.
Apresente, também, esse mesmo tipo de fórmula para
os dois compostos aromáticos isômeros de função dos
cresóis.
4. (Ifsc 2014) A molécula representada a seguir é um
composto orgânico utilizado na síntese do paracetamol.
Ele é encontrado na forma de um pó branco e é
moderadamente solúvel em álcool.
A alternativa correta quanto à função orgânica e à
relação de isomeria entre eles é a
a) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e
um álcool primário, sendo ambos isômeros de função.
b) o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e
um álcool primário, sendo ambos isômeros ópticos.
c) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e
um éter aromático, sendo ambos isômeros de cadeia.
d) o conjunto (III) é formado por dois ácidos
carboxílicos, sendo ambos isômeros de
compensação.
e) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e
um éter aromático, sendo ambos isômeros de função.
6. (Ufrgs 2014) Em um cenário de ficção científica, um
cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina
de teletransporte, na qual todas as ligações químicas
dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e
os átomos são transportados para a cabine B, na qual
as ligações são refeitas. Para o teste de teletransporte,
foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no
carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque.
Com base na afirmação acima, assinale a soma da(s)
proposição(ões) CORRETA(S).
Dados: C = 12 g/mol, H = 1 g/mol, N = 14 g/mol, O = 16
g/mol.
01) A molécula apresentada acima tem fórmula
molecular igual a C6H3NO.
02) A massa molar da molécula acima é igual a 105
g/mol.
04) Trata-se de um composto que contém as funções
amina e fenol na sua estrutura química.
08) O nome do composto apresentado acima é paraaminofenol.
16) A estrutura hexagonal apresentada no centro da
molécula é chamada anel benzênico e caracteriza
esse composto como um aromático.
A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que,
colocando o composto I na cabine A, após o
teletransporte, foi observado o composto II na cabine B.
Assinale a alternativa correta sobre esse experimento.
a) O experimento foi um sucesso, pois o composto II é
exatamente a mesma molécula que o composto I.
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b) O experimento foi um sucesso, pois, embora os
compostos I e II sejam enantiômeros, eles
apresentam propriedades físicas e químicas iguais.
c) O experimento não foi um sucesso total, pois os
compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de função.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois os
compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros geométricos (trans e cis).
e) O experimento não foi um sucesso total, pois os
compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de posição.
7. (Ufsm 2014) Cientistas brasileiros definem como
transgênico um "organismo cujo genoma foi alterado
pela introdução de DNA exógeno, que pode ser
derivado de outros indivíduos da mesma espécie, de
uma espécie completamente diferente ou até mesmo de
uma construção gênica sintética". A tecnologia de
produção de alimentos transgênicos começou com o
desenvolvimento de técnicas de engenharia genética
que visavam a um melhoramento genético que pudesse
promover a resistência de vegetais a doenças e insetos,
sua adaptação aos estresses ambientais e melhoria da
qualidade nutricional. Porém, a busca por maior
produtividade e maior variabilidade levou ao
desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica
tornou possível isolar um gene de um organismo e
introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta
que, ao expressar esse gene, manifestará a
característica que ele determina.
Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.
medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o
processo é revertido quando ocorre a exposição do
naftaleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas.
(Disponível em:
http://www2.uol.com.br/sciam/reportagens/abastecendo
_com_hidrogenio_6.html)
Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se
baseia
a) no isomerismo existente entre o sistema decalinanaftaleno.
b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos
saturados.
c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de
origem fóssil.
d) na reversibilidade de reações de eliminação e de
adição de moléculas de hidrogênio.
e) na formação de metano a partir de reações de
substituição entre moléculas de hidrocarbonetos.
9. (Uem 2014) Assinale a(s) alternativa(s) que
apresenta(m) uma descrição correta da isomeria dos
compostos.
01) O propanal e o propenol são tautômeros.
02) O butano e o metil-propano são isômeros de cadeia.
04) O ácido butenodioico apresenta isomeria cis-trans,
sendo que, a partir da forma cis, é possível produzir
um anidrido por reação de desidratação e, a partir
da forma trans, não.
08) O aminoácido glicina (ácido 2-amino-etanoico)
apresenta isomeria ótica.
16) O composto 1,2-dicloro-ciclopropano apresenta
isomeria geométrica e ótica.
10. (Ufrgs 2014) Em 2013, cientistas conseguiram pela
primeira vez “fotografar” uma reação de rearranjo de
uma molécula orgânica em resolução atômica
No processo químico mostrado acima, a substância A é
um __________ da citosina.
O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o
a) metâmero.
b) isômero de posição.
c) enantiômero.
d) isômero geométrico.
e) tautômero.
(3Å  3  1010 m), usando microscopia de força
atômica. A imagem obtida é mostrada abaixo. A
representação das estruturas do reagente e do produto,
como se costuma encontrar em livros de química,
também está mostrada abaixo, e a semelhança entre
ambas é marcante.
8. (Upe 2014) O sistema decalina-naftaleno vem sendo
estudado há mais de 20 anos como uma das formas de
superar o desafio de armazenar gás em veículos com
célula a combustível, numa quantidade que permita
viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida,
ela se converte quimicamente em naftaleno (C10H8). O
gás produzido borbulha para fora da decalina líquida à
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resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e
curtimento de peles, podem ser isômeros.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero
do hexanal.
a)
b)
c)
d)
Considere as seguintes afirmações a respeito desses
compostos.
13. (Mackenzie 2014) Considere a nomenclatura
IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.
I. Ambos são hidrocarbonetos aromáticos.
II. Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos
com geometria trigonal plana.
III. Reagentes e produtos são compostos isômeros.
I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
11. (Uerj 2014) Em uma das etapas do ciclo de Krebs,
a enzima aconitase catalisa a isomerização de citrato
em isocitrato, de acordo com a seguinte equação
química:
A alternativa que relaciona corretamente compostos
isoméricos é
a) I e III.
b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.
14. (Ufg 2013) A estrutura apresentada a seguir ilustra
a molécula do n-pentano.
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1
2
3
4
5
Quando essa molécula é exposta a uma radiação
ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas,
gerando fragmentos de hidrocarbonetos.
Com base no exposto, responda:
a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os
carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os
fragmentos gerados e suas respectivas massas.
b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois
isômeros da molécula do n-pentano.
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato
é denominada de:
a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação
12. (Uece 2014) As cetonas, amplamente usadas na
indústria alimentícia para a extração de óleos e
gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos,
utilizados como produtos intermediários na obtenção de
15. (Uerj 2013) Aminofenóis são compostos formados
pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio
ligados aos carbonos do fenol por grupamentos NH2 .
Com a substituição de apenas um átomo de hidrogênio,
são formados três aminofenóis distintos.
As fórmulas estruturais desses compostos estão
representadas em:
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a)
b)
c)
d)
16. (Pucrs 2013) Analise o texto, as fórmulas e as
afirmativas a seguir.
A erva-mate é usada tradicionalmente pelos povos sulamericanos para a preparação de bebidas como o
chimarrão, o chá de mate e o tererê, entre outras. As
propriedades estimulantes dessas bebidas estão relacionadas à presença de alguns alcaloides derivados da
xantina, entre os quais a teofilina, a teobromina e, principalmente, a cafeína. As estruturas desses compostos
orgânicos são mostradas abaixo.
Dados: C = 12; H = 1; N = 14; O = 16.
a) a cafeína tem menor massa molar do que a teofilina.
b) a cafeína e a teobromina são isômeros geométricos,
sendo a teobromina o isômero trans.
c) a teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as
massas molares desses alcaloides são iguais.
d) a xantina e a cafeína têm átomos de carbono distribuídos de maneiras diferentes, sendo isômeros de
posição.
e) na xantina, as ligações químicas N-H são iônicas
porque há grande diferença de eletronegatividade
entre esses elementos.
17. (Uepg 2013) Assinale o que for correto.
01) O composto éter etilmetílico e o propanol são
isômeros funcionais.
02) O composto etanoato de metila é isômero funcional
do ácido propanoico.
04) Com a fórmula molecular C7H8O, podem-se
escrever fórmulas estruturais de 3 compostos
aromáticos que apresentam isomeria de posição.
08) O ácido butenodioico admite 2 isômeros espaciais,
que apresentam propriedades físicas diferentes.
16) O benzeno e o ciclo metilpentano são isômeros de
cadeia.
18. (Uel 2013) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro
pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas
com intoxicação após a liberação de uma massa de gás
ácida em um acidente ocorrido num curtume em
Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em
Mato Grosso do Sul informou que o acidente aconteceu
durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido
dicloro-propiônico em um dos três tanques instalados no
curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloropropanoico tem ação desinfetante e é usado no
tratamento do couro e na retirada de excessos e
gorduras. Esse ácido, em contato com ar ou água, pode
formar o ácido clorídrico, que causa irritação e
intoxicação.
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico
(propiônico) e dos possíveis isômeros do seu
derivado dicloro-propanoico.
b) Um desses isômeros pode apresentar atividade
óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o carbono
assimétrico.
19. (Ibmecrj 2013) Relacione o tipo de isomeria com as
estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a
alternativa que corresponda à sequência correta obtida:
1. Tautomeria
2. Isomeria de posição
3. Metameria
4. Isomeria funcional
Com base nessas informações, é correto afirmar que
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(
) átomos de carbono com hibridação sp2 e com
(
hibridação sp3 .
) 26 elétrons π.
22. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns
componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo
aroma de certas ervas e flores, são:
a) 1, 3, 4, 2
b) 1, 3, 2, 4
c) 1, 4, 3, 2
d) 4, 1, 3, 2
e) 3, 4, 1, 2
20. (Ufsj 2012) Os terpenos formam uma classe de
compostos naturais de origem vegetal e estão presentes
em sementes, flores, folhas, caules e raízes. Um
exemplo é o geraniol, encontrados nos óleos essenciais
de citronela, gerânio, limão, rosas e outros. Ele
apresenta um agradável odor de rosas, o que justifica
seu vasto emprego pelas indústrias de cosméticos e
perfumaria. A estrutura do geraniol é apresentada a
seguir:
Considerando-se a estrutura desse composto, é
INCORRETO afirmar que
a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu
isômero não ramificado.
b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode
ser a fórmula de uma cetona.
c) apresenta isomeria do tipo cis-trans.
d) tem massa molar igual a do 4-decenal.
21. (Ufpe 2012) O licopeno é um carotenoide que dá a
cor vermelha ao tomate, à melancia e a outros
alimentos. É um antioxidante que, quando absorvido
pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos às
células causados pelos radicais livres.
Observando a estrutura da molécula do licopeno a
seguir, podemos afirmar que esta molécula possui:
(
(
(
) cadeia carbônica saturada.
) 11 ligações duplas conjugadas.
) estereoquímica cis nas ligações duplas mais
externas.
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
23. (Uem 2012) Assinale o que for correto.
01) O propanaldeído e o ácido propanoico são isômeros
de função.
02) Um hidrocarboneto somente apresentará isomeria
geométrica, se houver em sua estrutura dupla
ligação entre átomos de carbono.
04) Conceitos de equilíbrio químico podem ser usados
na explicação da tautomeria.
08) A imagem especular de uma mão em frente a um
espelho pode ser usada como exemplo na
explicação da isomeria ótica.
16) Se duas moléculas apresentarem um tipo qualquer
de isomeria entre si, apresentarão também
propriedades físicas como ponto de fusão e
densidade diferentes.
24. (Uem-pas 2012) Em um reator esférico de raio 100
cm, ocorre a reação, representada a seguir, entre o
acetato de etila e o hidróxido de sódio, produzindo
acetato de sódio e etanol:
CH3COOCH2CH3  NaOHaq
CH3COONa  CH3CH2OH
Assinale o que for correto.
01) O volume do reator, no qual está ocorrendo o
processo, é de aproximadamente 4,2 m 3.
02) A reação dada é do tipo hidrólise básica.
04) O acetato de etila pertence à função éter.
08) Um dos produtos formados é isômero do éter
dimetílico.
16) O acetato de sódio é um sal de ácido carboxílico.
25. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna
apresentam melhor rendimento quando podem ser
adotadas taxas de compressão mais altas nas suas
câmaras de combustão, sem que o combustível sofra
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ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices
de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem,
estão associados a compostos com cadeias carbônicas
menores, com maior número de ramificações e com
ramificações mais afastadas das extremidades da
cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de
octanagem o isômero do octano mais resistente à
compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os
isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
26. (Uespi 2012) Os compostos p-nitrotolueno e ácido
p-amino benzoico (também conhecido como PABA)
possuem a mesma fórmula molecular, C7H7NO2, porém
apresentam fórmulas estruturais muito diferentes:
04) O composto A pode ser obtido por redução do
composto B.
08) O composto C apresenta dois grupos de aminas
secundárias.
16) A e B são isômeros de função.
28. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém
compostos orgânicos, associando-os com a coluna A,
de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula
orgânica apresenta.
Coluna A
1. Isomeria de
compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
( ) bromo-clorofluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B, de cima
para baixo, é
a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
29. (Ueg 2012) Abaixo, estão apresentadas as
estruturas do propanol e do isopropanol. Apesar de
apresentarem o mesmo grupo funcional, esses
compostos podem conter algumas propriedades físicas
e químicas diferentes.
Suas propriedades também diferem bastante. Enquanto
o p-nitrotolueno é um composto explosivo, o PABA é o
ingrediente ativo de muitos protetores solares.
Compostos como o PABA absorvem luz ultravioleta
exatamente nos comprimentos de onda mais nocivos às
células da pele. Esses compostos apresentam isomeria
de:
a) metameria.
b) posição.
c) função.
d) tautomeria.
e) cadeia.
27. (Uepg 2012) A vitamina B6 ou piridoxina consiste
em três compostos relacionados e biologicamente
interconversíveis representados abaixo. Considere as
afirmações e assinale o que for correto.
A comparação das estruturas dos dois compostos
permite concluir que
a) ambos apresentam átomos de carbono com
hibridização sp .
b) ambos são isômeros constitucionais.
c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição.
d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral.
30. (Ime 2012) Estabeleça a relação entre as estruturas
de cada par abaixo, identificando-as como
enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros
constitucionais ou representações diferentes de um
mesmo composto.
01) Todas as estruturas representam compostos
hidrossolúveis.
02) O anel do composto B apresenta um grupo
desativador.
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b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente
entre B e C;
c) escreva o produto obtido quando a substância D for
submetida a uma reação de hidratação.
33. (Unioeste 2012) Isômeros constitucionais são
moléculas que apresentam a mesma fórmula molecular
diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que
tomam parte da estrutura. Considerando a fórmula
molecular C4H8O, assinale a alternativa que apresenta
a estrutura que NÃO é isômera das demais.
a)
b)
c)
d)
e)
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
31. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir
da ação de micro-organismos sobre moléculas de
determinadas gorduras, como as encontradas na
manteiga. Seu odor característico é percebido na
manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São
isômeros do ácido butanoico as substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato
de metila.
32. (Ufg 2012) Compostos aromáticos sofrem reduções
catalíticas, o que é útil quando se deseja obter outras
substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode
ser convertido em ciclohexano, conforme a sequência
de reações químicas representadas a seguir.
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros,
não dão importância devida à qualidade de seus
serviços. Um exemplo claro está na reutilização de
óleos e gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina
(uma substância de cadeia carbônica saturada)
decompõe-se por aquecimento levando à formação da
acroleína (uma substância de cadeia carbônica
insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas
das duas substâncias envolvidas no processo (não
necessariamente na ordem citada no texto).
34. (Uepa 2012) A substância A pode sofrer reação
química conforme a equação química representada
abaixo:
Sobre as estruturas acima, julgue as afirmativas abaixo.
Considerando-se o exposto,
a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias
representadas;
I. A reação segue a regra de Markovnikov.
II. O produto da reação é o propenal.
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III. A substância C é o 1-hidroxi-propanal.
IV. O intermediário de reação é um carbocátion.
De acordo com as afirmativas acima, a alternativa
correta é:
a) I, III e IV
b) II, III e IV
c) I e IV
d) I e III
e) III
35. (Ufg 2011) Reações de caracterização de grupos
funcionais são muito comuns em Química Orgânica. O
reativo de Tollens [Ag(NH3 )2 ]OH oxida aldeídos, mas
não oxida cetonas. Considere as seguintes reações
químicas:
I) C3H6O  reativo de Tollens  A  Ag0 (s)  NH3
II) C3H6O  reativo de Tollens  não há reação
a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome
oficial, segundo a União Internacional de Química
Pura e Aplicada (IUPAC), do composto A e das
substâncias de fórmula molecular C3H6O presentes
nas reações I e II.
b) Indique o tipo de isomeria existente entre as
substâncias de fórmula molecular C3H6O nas reações
I e II.
Assinale a opção que apresenta um isômero funcional
do 2-hexanol.
a)
b)
c)
d)
e)
38. (Ufpb 2011) Um dos produtos intermediários do
processo de produção de resina PET é o p-xileno
(1,4−dimetil-benzeno), cuja estrutura é mostrada na
figura a seguir:
36. (Uel 2011) Analise os pares de fórmulas a seguir.
I. H3C  CH2  COOH e H3C  COO  CH3
II. H3C  CO  CH2  CH2  CH3 e
H3C  CO  CHCH3  CH3
III. H3C  NH  CH2  CH2  CH3 e
H3C  CH2  NH  CH2  CH3
IV. H3C  CHO e H2C  CHOH
V.
Associe cada par ao seu tipo de isomeria.
(
(
(
(
(
) A - Isomeria de cadeia
) B - Isomeria de função
) C - Isomeria de compensação
) D - Isomeria geométrica
) E - Tautomeria
A partir da análise da estrutura desse composto,
identifique as afirmativas corretas:
( ) O p-xileno é solúvel em benzeno.
( ) O p-xileno é insolúvel em água.
( ) O p-xileno apresenta isomeria ótica.
( ) O p-xileno é isômero de posição do 1,2−dimetilbenzeno.
( ) O p-xileno é isômero de função do 1,3−dimetilbenzeno.
39. (Ime 2011) Para cada composto abaixo, apresente
as fσrmulas estruturais planas das formas tautomιricas,
se houver, ou justifique a inexistκncia de tautomeria.
Assinale a alternativa que apresenta a correspondência
correta.
a) I-A, II-E, III-D, IV-B e V-C
b) I-B, II-A, III-C, IV-E e V-D
c) I-C, II-B, III-E, IV-D e V-A
d) I-D, II-C, III-B, IV-A e V-E
e) I-E, II-D, III-A, IV-C e V-B
a) CH3COCH2COCH3
b) aldeνdo benzoico
37. (Pucrj 2011) Na natureza, várias substâncias
possuem isômeros, que podem ser classificados de
várias maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional.
2- CH2 = CH - CH2 - CH3
40. (Cesgranrio 1991) Dados compostos:
1- CH3 - CH = CH - CH3
3- CH3CH - (CH3) -CH3
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4- CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Podemos afirmar que:
a) 1 e 2 são isômeros geométricos.
b) 1 e 3 são isômeros de posição.
c) 1 e 4 são isômeros funcionais.
d) 3 e 4 são isômeros de posição.
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.
Fórmulas estruturais planas do dois compostos
aromáticos isômeros de função (éter e álcool) dos
cresóis:
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[C]
Teremos os seguintes isômeros dos alcinos com
fórmula molecular C6H10 .
Resposta da questão 4:
04 + 08 + 16 = 28.
[01] Incorreta. A molécula apresenta fórmula molecular:
C6H7NO.
[02] Incorreta. Sua massa molecular será:
(12  6)  (7  1)  14  16  109 g  mol1
[04] Correta.
C6H10  82
Total de
isômeros
7  82 g
m
4  82 g (alcinos com H ligado a C insaturado)
24 g
m  42 g
Resposta da questão 2:
[B]
O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui
os isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta dimetoxibenzeno) e o 1,2-dimetoxi-benzeno (orto dimetoxibenzeno), portanto 2 isômeros constitucionais, somando
com o próprio composto 3 isômeros.
[08] Correta. O nome do composto envolve as duas
funções orgânicas na posição 1,4 ou paraaminofenol.
[16] Correta. A estrutura hexagonal presente na
molécula trata-se da estrutura ressonante do
benzeno, um composto aromático.
[32] Incorreta. Os isômeros dos compostos paraaminofenol são: o orto-aminofeno e o metaaminofenol, conforme ilustrado.
Resposta da questão 3:
Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes
em menor proporção, ou seja, orto e meta:
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Resposta da questão 5:
[E]
O conjunto (II) é formado por um álcool aromático e por
um éter aromático, sendo ambos isômeros de função ou
funcionais, a diferença está na função orgânica.
Resposta da questão 9:
01 + 02 + 04 + 16 = 23.
[01] O propanal e o propenol são tautômeros ou
isômeros dinâmicos.
Resposta da questão 6:
[E]
O experimento não foi um sucesso total, pois os
compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de posição, ou seja, as posições dos radicais
metil e butil são diferentes no composto da cabine A e
da cabine B.
Resposta da questão 7:
[E]
[02] O butano (cadeia normal) e o metil-propano (cadeia
ramificada) são isômeros de cadeia.
[04] O ácido butenodioico apresenta isomeria cis-trans,
sendo que, a partir da forma cis, é possível produzir
um anidrido por reação de desidratação e, a partir
da forma trans, não.
No processo químico mostrado acima, a substância A é
um tautômero da citosina, ou seja, a ligação pi ( π )
presente no oxigênio muda de posição.
[08] O aminoácido glicina (ácido 2-amino-etanoico) não
apresenta isomeria ótica, pois não possui carbono
assimétrico ou quiral.
[16] O composto 1,2-dicloro-ciclopropano apresenta
isomeria geométrica (cis-trans) e ótica.
Resposta da questão 8:
[D]
Resposta da questão 10:
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[E]
[I] Ambos são hidrocarbonetos aromáticos, pois
apresentam núcleo benzênico.
[II] Ambos têm na sua estrutura a presença de carbonos
com geometria trigonal plana, ou seja, carbonos que
apresentam hibridização sp2 ou duas ligações
simples e uma dupla.
[III] Reagentes e produtos são compostos isômeros,
pois possuem a mesma fórmula molecular (C26H14 ).
Resposta da questão 14:
a) Para a ruptura da ligação entre os carbonos 1 e 2,
teremos:
Resposta da questão 11:
[C]
A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato
é denominada de posição, pois a posição do grupo OH
é diferente nos dois ânions.
Para a ruptura da ligação entre os carbonos 2 e 3,
teremos:
b)
Resposta da questão 12:
[D]
O isômero do hexanal é a hexanona-2 presente na
alternativa [D].
Resposta da questão 15:
[D]
As posições preferencialmente substituídas, nesse
caso, serão a orto e a para, de acordo com a dirigência
do radical hidroxila.
Como a questão pede os três isômeros distintos
formados, a melhor resposta é a alternativa [D].
Resposta da questão 16:
[C]
A teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as
massas molares desses alcaloides são iguais (180
g.mol-1).
Resposta da questão 13:
[C]
[I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de
cadeia.
Resposta da questão 17:
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01 + 02 + 04 + 08 = 15.
01) Verdadeira. Em ambos os casos, a fórmula
molecular é C3H8O, com as seguintes estruturas:
02) Verdadeira. Em ambos os casos, a fórmula
molecular é C3H6O2, com as seguintes estruturas:
b) Estrutura do isômero que pode apresentar atividade
ótica com destaque (*) do carbono assimétrico ou
quiral:
04) Verdadeira. Os compostos são os seguintes:
Resposta da questão 19:
[A]
Teremos:
08) Verdadeira. Os isômeros são cis e trans. Observe
as estruturas:
16) Falsa. Não são isômeros, pois não apresentam a
mesma fórmula molecular.
Resposta da questão 18:
a) Teremos:
Resposta da questão 20:
[A]
Observações sobre as afirmativas:
Possíveis isômeros planos do seu derivado dicloropropanoico:
[A] No caso de isômeros de cadeias, podemos
considerar que aquele com cadeia mais ramificada,
em geral, apresenta menor temperatura de ebulição.
Isto se explica devido à menor intensidade das
forças de London devido à menor superfície das
cadeias ramificadas.
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[B] Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo:
(V) Possui átomos de carbono com hibridação sp2
(ligações duplas) e com hibridação sp3 (carbono
com 4 ligações simples).
(V) Possui 26 elétrons π , pois a molécula tem 13
ligações duplas (2  13  26).
Resposta da questão 22:
[D]
[C] A ligação assinalada abaixo mostra que o composto
apresenta isomeria cis-trans.
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas
respectivas fórmulas moleculares:
[D] A estrutura do 4-decenal é:
e sua formula molecular é C10H18O. Sendo assim,
apresenta a mesma massa molar do geraniol.
Resposta da questão 21:
F – V – F – V – V.
Análise das afirmações:
(F) Possui cadeia carbônica insaturada por ligações pi
(duplas).
(V) Possui 11 ligações duplas conjugadas.
(F) Não possui estereoquímica cis nas ligações duplas
mais externas.
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a
mesma fórmula molecular ( C10H18O ).
Resposta da questão 23:
04 + 08 = 12.
Análise das afirmações:
.
01) Incorreta. O propanaldeído (C3H6O) e o ácido
propanoico (C3H6O2 ) não são isômeros, pois
possuem fórmulas moleculares diferentes.
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02) Incorreta. Um hidrocarboneto apresentará isomeria
geométrica, se houver em sua estrutura dupla
ligação entre átomos de carbono e estes carbonos
estiverem ligados a ligantes diferentes entre si ou se
houver em sua estrutura cadeia carbônica fechada e
dois átomos de carbono da cadeia estiverem ligados
a ligantes diferentes entre si.
04) Correta. Conceitos de equilíbrio químico podem ser
usados na explicação da tautomeria, em que enol se
transforma em aldeído ou em cetona.
08) Correta. A imagem especular de uma mão em frente
a um espelho pode ser usada como exemplo na
explicação da isomeria ótica.
16) Incorreta. No caso de isômeros óticos, por exemplo,
ácido d-tartárico e ácido l-tartárico, os pontos de
fusão e a densidade são iguais.
Ácidos
Ponto de fusão
densidade
d  tartárico
170º C
1,76 g / mL
l  tartárico
170º C
1,76 g / mL
Resposta da questão 24:
01 + 02 + 08 + 16 = 27.
[08] Correta. Um dos produtos formados (etanol) é
isômero do éter dimetílico.
CH3CH2OH (etanol - C2H6O)
H3C  O  CH3 (éter dimetílico - C2H6O)
[16] Correta. O acetato de sódio é um sal de ácido
carboxílico.
Resposta da questão 25:
[E]
Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a
mesma fórmula molecular.
Análise das afirmações:
[01] Correta. O volume do reator, no qual está
ocorrendo o processo, é de aproximadamente
4,2m3.
Rreator  100 cm
C8H18 (octano)
C8H18 (2,2,4-trimetilpentano)
4
π R3
3
4
Vreator   3,14  1003
3
Vreator 
Vreator  4.186.666,6 cm3
1 m3
(100 cm)3
1 m3
106 cm3
x
Resposta da questão 26:
[C]
4.186.666,6 cm3
4,1866666 m3  4,2 m3
[02] Correta. A reação dada é do tipo hidrólise básica.
CH3COOCH2CH3  NaOH aq
CH3COO-  Na+  H2O
CH3COONa  CH3CH2OH
Na+  OH  CH3COOH
ácido fraco
CH3COO-  Na+  H2O
Na+  OH  CH3COOH
ácido fraco
CH3COO-  H2O
OH  CH3COOH
meio
básico
ácido fraco
[04] Incorreta. O acetato de etila pertence à função
éster.
Esses compostos apresentam isomeria de função ou
funcional, pois apresentam a mesma fórmula molecular,
porém as funções orgânicas são diferentes, o primeiro é
um nitrocomposto e o segundo é um aminoácido.
Resposta da questão 27:
01 + 02 + 04 = 07.
Análise das afirmativas:
[01] Correta. Todas as estruturas representam
compostos hidrossolúveis, devido à elevada
polaridade dos grupos OH e NH.
[02] Correta. O anel do composto B apresenta um
grupo desativador. Os desativadores são
metadirigentes.
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isopropanol são isômeros de posição (a posição da
hidroxila é diferente).
Resposta da questão 30:
a) Os isômeros cis e trans são diasteroisômeros, ou
seja, não são sobreponíveis:
[04] Correta. O composto A pode ser obtido por
redução do composto B.
b) Os isômeros ópticos (apresentam carbono quiral ou
assimétrico) são enantiômeros ou enantiomorfos:
[08] Incorreta. O composto C apresenta um grupo de
amina secundária.
[16] Incorreta. A e B não são isômeros, pois não
apresentam a mesma fórmula molecular.
c) Os isômeros são constitucionais (isomeria de
compensação ou metameria), ou seja, os tamanhos
dos radicais ligados ao heteroátomo (oxigênio) são
diferentes:
Resposta da questão 28:
[B]
Para cada um dos compostos mostrados, segue seu
respectivo isômero ao lado:
d) Os isômeros são diasteroisômeros (não
sobreponíveis) e apresentam isomeria geométrica:
e) Os isômeros ópticos (apresentam carbono quiral ou
assimétrico) são enantiômeros ou enantiomorfos:
Resposta da questão 29:
[B]
Resposta da questão 31:
[E]
Os isômeros constitucionais podem ser de cadeia,
posição ou função. Nesse caso, o propanol e o
A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2 .
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Resposta da questão 34:
[C]
Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma
fórmula molecular, ou seja, C4H8O2 e são eles: acetato
de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
I. Verdadeira. Na adição de água à ligação dupla, o
hidrogênio foi adicionado ao carbono mais
hidrogenado da ligação dupla.
II. Falsa. O nome oficial da substância é 2-hidróxipropanal.
III. Falsa.
IV. Verdadeira. De acordo com o mecanismo proposto
na adição de Markovnikov ocorre a formação de uma
estrutura intermediaria na qual o carbono apresenta
carga positiva, ou seja, é um carbocátion.
Resposta da questão 35:
a)
Resposta da questão 32:
a) Fórmulas estruturais de todas as substâncias
representadas:
b) Isomeria de função (aldeído e cetona).
Resposta da questão 36:
[B]
b) Entre B e C existe isomeria de posição, pois as
posições das insaturações são diferentes.
c) Teremos:
[I] Isomeria de função (ácido carboxílico e éster)
[II] Isomeria de cadeia (o gabarito indica isomeria de
cadeia, porém, o mais indicado seria de posição,
pelo fato da carbonila mudar sua posição na cadeia)
[III] Isomeria de compensação. Isomeria de
compensação ocorre quando os isômeros diferem
pela posição de um heteroátomo na cadeia
carbônica, no caso o átomo de N.
[IV] Ocorre a tautomeria aldo-enólica.
[V] Ocorre isomeria geométrica cis-trans.
Portanto, a sequência correta será: II-A; I-B; III-C; V-D;
IV-E.
Resposta da questão 33:
[D]
Resposta da questão 37:
[E]
A fórmula molecular do composto representado na
alternativa [D] é C4H10O , portanto não é uma molécula
isômera de C4H8O.
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Resposta da questão 38:
V – V – F – V – F.
Análise das afirmativas:
(V) Afirmativa correta. O p-xileno é solúvel em benzeno,
pois é apolar.
(V) Afirmativa correta. O p-xileno é insolúvel em água,
pois é apolar.
(F) Afirmativa incorreta. O p-xileno não apresenta
isomeria ótica, pois não possui carbono assimétrico.
(V) Afirmativa correta. O p-xileno é isômero de posição
do 1,2−dimetil-benzeno, pois possuem a mesma
fórmula molecular.
(F) Afirmativa incorreta. O p-xileno é isômero de posição
do 1,3−dimetil-benzeno.
Resposta da questão 39:
a) Para o CH3COCH2COCH3, teremos as seguintes
possibilidades (fórmulas estruturais planas):
b) Na tautomeria o enol (composto instável) se
transforma em aldeído ou cetona (compostos mais
estáveis).
O núcleo benzênico apresenta ressonância e é muito
estável, logo, não ocorre tautomeria no benzaldeído.
Resposta da questão 40:
[E]
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