TURMA DE MEDICINA - QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
ISOMERIA ESPACIAL PARTE 02
1. (Ime 2015) Desenhe as fórmulas de todos os isômeros, estruturais e espaciais, que apresentam a
nomenclatura dimetilciclopropano,
2.
a)
b)
c)
d)
e)
(Ime 2014) Assinale a alternativa correta.
O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são enantiômeros.
Existem três isômeros com a denominação 1,2-dimetilciclopentano.
A glicina, a alanina e a valina são os únicos aminoácidos que não apresentam atividade óptica.
Os nucleotídeos que constituem os ácidos nucleicos săo diastereoisômeros uns dos outros.
Apenas os aminoácidos essenciais apresentam atividade óptica.
3. (Ufpr 2014) As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como
estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina,
testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.
A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir:
1. A testosterona possui seis carbonos quirais.
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos.
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos.
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria.
a)
b)
c)
d)
e)
Assinale a alternativa correta.
Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras.
Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
4. (Uel 2014) A população das grandes cidades tem cada vez menos condições de se alimentar
adequadamente. A consequência é o aumento do número de glicêmicos, portadores de hipertensão
arterial e doenças cardiovasculares, sendo o açúcar (sacarose), o sal de cozinha (NaC ), o colesterol e
os ácidos graxos saturados e insaturados trans os maiores responsáveis por esse aumento. O consumo
máximo aconselhado de sódio por dia para um adulto é de 2,0 g.
Com base no texto e nos conhecimentos sobre hábitos alimentares, assinale a alternativa correta.
a) Se uma salada que contém 100 g de rúcula (33 mg de sódio), 300 mg de NaC , 100 g de iogurte (50 mg
de sódio) e 2 fatias de queijo ricota (750 mg de sódio) for consumida com uma fatia de pão de trigo
integral (157 mg de sódio), a quantidade de sódio contida na salada representa 64,5% do consumo
máximo diário aconselhado para um adulto.
b) Os ácidos graxos relacionados a seguir são isômeros geométricos.
1
c) A molécula de colesterol é mostrada a seguir.
Para realizar a extração do conteúdo de colesterol de amostras de carne, é recomendável utilizar água
em vez de hexano.
d) Analisando as duas estruturas moleculares a seguir, percebe-se que a solubilidade da sucralose em água
a 25°C é maior que a da sacarose.
e) Ácidos graxos saturados têm pontos de fusão mais altos do que os insaturados de mesmo número de
carbono. Assim, maiores quantidades de ácidos graxos insaturados estão presentes em óleos vegetais,
em comparação com as margarinas.
5. (Pucrj 2014)
Sobre as substâncias I, II, III e IV, tem-se que:
a) I e IV são substâncias iguais.
b) I e IV são isômeros espaciais.
c) II e III são substâncias iguais.
d) II e III são isômeros geométricos.
e) II e IV são isômeros funcionais.
6. (Ufg 2014) Reações de Grignard com compostos carbonílicos, em que o carbono da carbonila
2
apresenta hibridização sp , com geometria trigonal planar, podem gerar isômeros ópticos como
produtos, uma vez que o ataque do reagente pode ocorrer por um lado (1), ou outro (2), da molécula,
conforme esquema simplificado
a seguir.
Diante do exposto, escolha um
grupo alquila (R) do reagente de
Grignard, de modo que os
produtos apresentem atividade
óptica e um grupo alquila para
que os produtos da reação não
apresentem atividade óptica.
2
7. (Ufpr 2013) Armadilhas contendo um adsorvente com pequenas quantidades de feromônio sintético
são utilizadas para controle de população de pragas. O inseto é atraído de grandes distâncias e fica
preso no artefato por meio de um adesivo. O verme invasor do milho europeu utiliza o acetato de cis-11tetradecenila (figura) como feromônio de atração sexual. Isômeros de posição e geométrico desse
composto têm pouco ou nenhum efeito de atração.
Responda:
A que função orgânica pertence o composto
orgânico?
b) Forneça o nome oficial pela norma IUPAC do isômero geométrico do feromônio da figura.
a)
8. (Uel 2013) No dia 31 de janeiro de 2012, quatro pessoas morreram e dezesseis foram hospitalizadas
com intoxicação após a liberação de uma massa de gás ácida em um acidente ocorrido num curtume
em Bataguassu (MS). Em nota, o Corpo de Bombeiros em Mato Grosso do Sul informou que o acidente
aconteceu durante o descarregamento de 10 mil litros de ácido dicloro-propiônico em um dos três
tanques instalados no curtume. O ácido dicloro-propiônico ou dicloro-propanoico tem ação desinfetante
e é usado no tratamento do couro e na retirada de excessos e gorduras. Esse ácido, em contato com ar
ou água, pode formar o ácido clorídrico, que causa irritação e intoxicação.
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido propanoico (propiônico) e dos possíveis isômeros do seu derivado
dicloro-propanoico.
b) Um desses isômeros pode apresentar atividade óptica. Desenhe sua estrutura e destaque o carbono
assimétrico.
9. (Uerj 2013) O aspartame, utilizado como adoçante, corresponde a apenas um dos estereoisômeros da
molécula cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo.
Admita que, em um processo industrial, tenha-se obtido a mistura,
em partes iguais, de todos os estereoisômeros dessa molécula.
Nessa mistura, o percentual de aspartame equivale a:
a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%
10. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular,
contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos.
a)
b)
c)
d)
e)
De acordo com a estrutura representada, é possível prever
que esta substância possui no máximo quantos isômeros
ópticos?
2
3
4
5
6
11. (Cefet MG 2013) Dentre os compostos orgânicos
I.
butan-2-ol
II.
pent-1-eno
III.
hex-2-eno
IV.
2-metil-cicloexanol
V.
cicloexeno
a)
aqueles que apresentam isomeria geométrica são
I e IV.
b) I e V.
c) II e III.
3
d) II e V.
e) III e IV.
12. (Ufsm 2013) A mamoneira é uma planta oleaginosa que produz o óleo de mamona, uma fonte
renovável de biomateriais de grande valor econômico. Dela é extraído o ácido ricinoleico, um ácido
graxo ômega 9. Esse ácido é conhecido desde a antiguidade pelos efeitos analgésico, anti-inflamatório
e bactericida. Além disso, em nosso tempo,
tornou-se um insumo industrial utilizado para
produção
de
poliuretanos
usados
em
preenchimentos ósseos e de polímeros tipo epóxi
empregados
como
tintas
e
adesivos
impermeabilizantes.
Sobre características desse ácido, afirma-se:
I.
Possui configuração geométrica E.
II.
O álcool secundário do ácido ricinoleico pode
ser oxidado até transformar-se em cetona.
III.
O seu enantiômero possui configuração geométrica Z.
Está(ão) correta(s)
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas I e III.
d) apenas II e III.
e) I, II e III.
13. (Unesp 2013) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de
mesma fórmula molecular.
Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool
primário que apresenta carbono assimétrico (quiral).
4