Prof. Willame Bezerra
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Caráter ácido
Em solução aquosa os ácidos carboxílicos se ionizam originando íons H+ ou H3O+. (Ácidos de Arrhenius).
Ou de maneira simplificada:
Todos os ácidos carboxílicos sofrem ionização, mas, não com a mesma intensidade, dependendo da estrutura do mesmo.
Quanto maior o grau de ionização, ou seja, sua facilidade em liberar H+, maior será a sua constante de ionização (K) e,
portanto, maior sua força.
Em solução aquosa, há uma interação entre as moléculas de água e o grupo hidroxila (OH) do ácido:
As moléculas de água conseguem quebrar a ligação entre o H e o O do grupo – OH, devido o par eletrônico dessa ligação
estar mais próximo do oxigênio.
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Se o grupo carboxila estiver ligado a um grupo com a capacidade de atrair elétrons, a ionização ocorrerá mais facilmente.
De maneira genérica, a força de um ácido depende do grupo ligado à carboxila.
Esses grupos podem ser de dois tipos:
a) elétron atraente – aumentam a acidez. Exemplos: halogênios (F, Cl, Br, I); NO2; OH; CN; SO3H etc.
b) elétron repelente – diminuem a acidez. Exemplos: H3C - ; C2H5 – etc.
Exemplos:
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Acidez na Química Orgânica
Além dos ácidos carboxílicos, os fenóis e os alcoóis também podem liberar H+.
Ordem de acidez:
Álcool < água < fenol < ácido carboxílico
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O álcool é menos ácido que a água, podemos dizer que, na prática, ele não possui tendência para liberar H . (A água é o
referencial para a definição do caráter ácido-base no conceito de Arrhenius.)
Ácidos carboxílicos e fenóis reagem com o NaOH e os alcoóis não, pois estes não são suficientemente ácidos.
Uma vez que tanto fenóis quanto ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas, para diferenciar uns dos outros deve-se
colocá-los em contato com o bicarbonato de sódio (NaHCO3), que é um sal de caráter básico. Só ocorrerá reação, evidenciada
pela liberação de gás carbônico, quando o ácido carboxílico entrar em contato com o bicarbonato:
OBS:
Os enóis de baixa massa molecular são instáveis, estabelecendo um
equilíbrio dinâmico com um aldeído ou uma cetona (tautomeria).
Porém, existem enóis mais estáveis que em solução aquosa, se
ionizam liberando H+. Um exemplo é a vitamina C (ácido ascórbico):
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