O que você deve saber sobre
PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO
E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
As interações intermoleculares e a polaridade das moléculas exercem
grande influência nas propriedades físicas dos compostos orgânicos.
Conhecer o caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é
fundamental, pois possibilita prever uma série de reações orgânicas
utilizadas nos laboratórios e nas indústrias.
I. Polaridade dos compostos orgânicos
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II. Principais funções orgânicas e suas polaridades
Obs.: ligações de hidrogênio ocorrem entre átomos de elementos que apresentam grande diferença
de eletronegatividade (O e H, N e H e F e H). Ácidos carboxílicos apresentam polaridade acentuada,
devido à presença do grupo carboxila (COOH) na sua estrutura.
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III. Solubilidade dos compostos orgânicos
 “Semelhante tende a dissolver semelhante”.
Hidrocarbonetos
 Compostos apolares de pequena solubilidade em água (polar)
e grande na gasolina (apolar)
Álcoois
 Moléculas com uma parte apolar (cadeia carbônica) e outra polar.
Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água
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IV. Ponto de ebulição
 Intensidade da força intermolecular
 Tamanho da molécula (massa molecular)
 Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular,
quanto maior a cadeia carbônica, maior o ponto de ebulição
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IV. Ponto de ebulição
Presença de ramificações na cadeia carbônica
 Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto mais
extensa a cadeia carbônica (menor número de ramificações),
maior o ponto de ebulição
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IV. Ponto de ebulição
Presença de ramificações na cadeia carbônica
 Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto maior a
intensidade das forças intermoleculares, maior o ponto de ebulição
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V. Acidez na química orgânica
Ácidos carboxílicos
 Quanto maior a tendência de um ácido a ionizar e quanto maior o
valor da (Ka), mais forte ele é.
Os ácidos carboxílicos, quando ionizam, liberam o íon H+ do grupo carboxila.
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V. Acidez na química orgânica
Alterando a força de um ácido carboxílico
 A presença de espécies químicas de alta eletronegatividade (— F,
—Cl, —Br, —I —NO2, —OH, —CN, —SO3H) enfraquece a ligação
O—H, aumentando sua acidez.
 A presença de grupos de átomos com baixa eletronegatividade
(— CH3, —CH2 —CH3, —CH2 —CH2 —CH3) fortalece a ligação O—H,
diminuindo sua acidez.
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V. Acidez na química orgânica
Fenóis e álcoois
 Apresentam caráter ácido, pois podem liberar o íon H+.
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VI. Basicidade na química orgânica
A amônia (NH3) é um composto inorgânico, gasoso,
que reage com água, dando origem a íons OH-.
As aminas apresentam
comportamento básico.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
1
(Unesp)
Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
RESPOSTA:
b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que as
outras três? Justifique a resposta em termos de estrutura
e forças intermoleculares.
RESPOSTA:
As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa
molecular), e a que possui menor força intermolecular terá
menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece
ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte)
é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
2
(Uerj)
Um dos métodos de obtenção de ácido
etanoico está esquematicamente mostrado a seguir:
a) Para cada um dos produtos
X e Y formados na reação,
escreva a estrutura de um
isômero plano em função.
RESPOSTA:
b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são
respectivamente 118 °C e 78 °C, apresente duas justificativas para
essa diferença.
RESPOSTA:
O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de ter:
maior massa molecular; maior polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas), formando ligações por pontes de
hidrogênio (que não existem no caso do éter dimetílico).
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
4
(UFG-GO)
Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol,
uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir:
a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?
RESPOSTA:
Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula
polar e, portanto, solúvel em H2O, que também é polar
(o catecol forma pontes de H com a água).
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
4
b) Explique por que, à temperatura ambiente e a 1 atm,
o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.
RESPOSTA:
O estado de agregação de um sistema depende principalmente
do tipo de ligação intermolecular e da massa molecular. Quanto
mais intensa a ligação intermolecular e quanto maior a massa
molecular, maior a agregação entre as moléculas.
Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH). O2 e benzeno
apresentam Forças de Van der Waals (FVW).
Massa molecular do catecol > massa molecular do benzeno >
massa molecular do O2. PE (LH) > PE (FVW)
Então: PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2.
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
6
(UFPA)
O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmo
peso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3 °C.
Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e,
através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição.
Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O.
RESPOSTA:
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
7
(UFSM-RS)
A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar.
Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás portava um gravador e Gabi,
uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na seção de “frutas e verduras”, Tomás comprou
espinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C.
Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis)
e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as estruturas
Com base nessas estruturas, é correto afirmar que:
a) ambas são lipossolúveis.
b) ambas são hidrossolúveis.
c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel.
d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel.
e) ambas são insolúveis.
RESPOSTA: C
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EXERCÍCIOS ESSENCIAIS
14
(UEPG-PR)
As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos
hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água.
Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam
propriedades detergentes.
RESPOSTA:
Soma: 02 + 08 + 16 = 26
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