Síntese de bis(indolil)metanos catalisada por sal de nióbio
Samuel Rodrigues Mendes1, Maitê Santos da Silva2, Rogério Aparecido Gariani3.
Palavras-chave: bis(indolil)metanos, nióbio, química verde.
Este trabalho apresenta os resultados do estudo cujo objetivo foi desenvolver uma rota sintética para
bis(indolil)metanos, visando contemplar os princípios da química verde. Inicialmente, o estudo foi
direcionado à otimização das condições reacionais utilizando indol (1,0mmol) e benzaldeído (0,6mmol)
como materiais de partida e água como solvente, à temperatura ambiente. Os sais de Nióbio escolhidos
para serem utilizados como catalisador foram o óxido de nióvio (V) e o aquobisoxalatooxoniobato (V) de
amônio hidratado, sendo que após os testes iniciais, o Nb2O5 foi descartado devido ao baixo rendimento
apresentado. Outro fator que se variou durante o estudo foi a temperatura reacional de ambiente até 100ºC,
sendo a melhor condição reacional apresentada no Esquema 1.
Esquema 1. Condição reacional otimizada
Por fim, para comprovar a eficácia do método desenvolvido, explorou-se a reação com diferentes indóis e
aldeídos, conforme Esquema 2.
Esquema 2. Exemplos sintetizados
Cl
OMe
Me
O
HN
NH
3a
2h, 97%
HN
NH
3b
1h, 96%
HN
HN
O
3c
1h, 92%
O
NH
N
H
NH
HN
3d
2h, 99%
NH
3e
1h, 89%
NO2
BOC
N
HN
NH
3f
3h, 60%
3g
NH
1h, 68%
NH
N
NTs
Br
HN
NH
3h
3h, 82,5%
HN
3i
2h, 99%
NH
HN
NH
3j
3h, 89%
N
3l
3h, 55%
N
3m BOC
3o
3n
N
H
Br
TsN
Cada exemplo sintetizado foi caracterizado a partir de análises de espectroscopia no infravermelho (IV),
Espectrometria de Massas (CG-MS) e Ressonância Magnética Nuclear (RMN).
Referências
1
Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: San Diego, 1996.
Nagarajan R.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2002, 58, 1229; Chakrabarty, M.; Ghosh, N.; Basak, R.; Harigaya, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
4075; Chen, D.; Yu, L.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4467; Deb, M. L.; Bhuyan, P. J. Synlett 2008, 325; Shiri, M.; Zolfigol, M. A.;
Kruger, H. G.; Tanbakouchian, Z. Chem. Rev. 2010, 110, 2250.
3
Shiri, M.; Zolfigol, M. A.; Kruger, H. G.; Tanbakouchian, Z. Chem. Rev. 2010, 110, 2250.
2
1
Orientador, Professor do Departamento de Química do CCT-UDESC – [email protected].
Acadêmica do Curso de Licenciatura em Química do CCT-UDESC, bolsista de iniciação científica PIBIC/CNPq.
3
Professor Participante do Departamento de Química do CCT-UDESC
2