Lista 1
1. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a
notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa
por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui:
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.
d) cinco ligações pi  π  e vinte e quatro ligações sigma  σ  .
e) duas ligações pi  π  e dezenove ligações sigma  σ  .
2. (Espcex (Aman) 2013) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula
estrutural do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica:
Ordem
Composto Orgânico
Uso ou Característica
1
Produção de Desinfetantes e Medicamentos
2
Conservante
3
Essência de Maçã
4
Componente do Vinagre
5
Matéria-Prima para Produção de Plástico
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico
é:
a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.
3. (Pucrj 2013) A substância representada é conhecida comercialmente como azoxistrobina e
é muito utilizada como fungicida em plantações de alho, amendoim e arroz, no combate às
pragas.
De acordo com a sua estrutura, é correto afirmar que azoxistrobina possui as seguintes
funções orgânicas:
a) éter e éster.
b) éster e cetona.
c) álcool e fenol.
d) aldeído e éter.
e) ácido carboxílico e amina.
3
2
4. (Ufpr 2013) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp , sp e sp. Essa
capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações
químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir
são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes
afirmativas:
2
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp .
2
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp .
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais
3
híbridos sp .
3
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
5. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células
vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
6. (Fatec 2012) A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante
como matéria-prima para a obtenção de corantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do
antraceno é
a) 3.
b) 10.
c) 14.
d) 18.
e) 25.
7. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de
cogumelos como o Tricholoma nudum.
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos
de hidrogênio, de ligações duplas e de ligações triplas é, respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.
8. (Ufpb 2012) O uso de micro-organismos como catalisadores, a biocatálise, vem sendo
adotado em reações químicas, pois reduz os impactos ambientais gerados pelos processos
clássicos, em que são usados os tradicionais catalisadores. A hidrogenação da 3-cianopiridina,
abaixo representada, é um exemplo de reação biocatalítica que tem sido empregada com
sucesso.
Considerando o exposto, julgue os itens a seguir, relativos ao composto A:
( ) Contém o grupo funcional carboxila.
( ) Contém o grupo funcional dos aldeídos.
( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea.
( ) Apresenta cadeia carbônica insaturada.
( ) Possui fórmula molecular C6H5NO3 .
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a
balas e gomas de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de canela e de anis.
9. (Fgv 2012) A fórmula molecular da substância I, que apresenta sabor de canela, é
a) C9H8O.
b) C9H9O.
c) C8H6O.
d) C8H7O.
e) C8H8O.
10. (Unicamp simulado 2011) Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária de cerca de
2,5 miligramas de resveratrol, um dos componentes encontrados em uvas escuras, para que se
obtenham os benefícios atribuídos a essas uvas.
Considere a fórmula estrutural da molécula dessa substância:
De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um
a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3.
b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3.
c) triol de fórmula molecular C14H3O3.
d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3.
11. (Uepa 2012) O ecstasy é uma droga moderna sintetizada em laboratório, que causa nos
consumidores euforia, sensação de bem-estar, alterações da percepção sensorial e grande
perda de líquidos. É uma droga pertencente à família das anfetaminas e sua estrutura química
apresenta as funções amina e éter.
A alternativa que contém a estrutura química do ecstasy é:
a)
b)
c)
d)
e)
12. (Ufpr 2012) A capsaicina é a substância responsável pelo sabor picante de várias espécies
de pimenta. A capsaicina é produzida como metabólito e tem provável função de defesa contra
herbívoros. A estrutura química da capsaicina está indicada a seguir:
Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes nessa molécula.
a) Fenol, éter e amida.
b) Fenol, álcool e amida.
c) Álcool, éster e amina.
d) Fenol, amina e cetona.
e) Éster, álcool e amida.
13. (Uftm 2012) A bula de um medicamento indicado para alívio sintomático de artrite
reumatoide, osteoartrite, dores dentárias e cefaleia informa que os comprimidos contêm como
princípio ativo o ácido mefenâmico, estrutura representada na figura.
Sob condições experimentais adequadas, quando em contato com etanol, o ácido mefenâmico
reage, produzindo outro composto orgânico e água.
a) Identifique as funções orgânicas encontradas na molécula representada na figura e escreva
o nome da principal interação desses grupos com a água.
b) Escreva a equação da reação descrita no texto. Qual é o nome dessa reação?
14. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1),
que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus
permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada,
e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse
vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que
estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de
a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.
15. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados, muitos compostos orgânicos isolados
de vegetais receberam nomes em função da espécie em que foram encontrados. Em alguns
casos, esse “batismo” do novo composto levou a nomes peculiares, como, por exemplo, os
casos do megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas raízes da Aniba megaphylla e
da Clitoria macrophylla, respectivamente.
Observe a estrutura dos dois compostos referidos.
As funções orgânicas comuns às estruturas do megaphone e do clitoriacetal são
a) ácido carboxílico, éter e fenol.
b) álcool, cetona e éster.
c) álcool, éster e fenol.
d) álcool, cetona e éter.
e) cetona, éter e fenol.
16. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância encontrada no pó-amarelo-alaranjado
extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar
a combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento.
Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a
ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.
17. (FAAP-SP)Dada a estrutura do hidrocarboneto:
2
Indique os átomos de carbono que apresentam hibridização sp e os que apresentam
3
hibridização sp .
18. (UERJ) A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possui fórmula
estrutural plana:
Determine:
a) o número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula.
b) sua fórmula molecular.
19. (Mack-SP) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:
a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
20. (UEL-PR)Na fórmula H2C...x...CH-CH2-C ...y...N, x e y representam, respectivamente,
ligações:
a) simples e dupla. b) dupla e dupla.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
c) tripla e simples.