ISOMERIA
CONDIÇÕES: Mesma Fórmula
Molecular.
EX. H 3 C
C
CH 3
O
e
H3C
CH 2
C
H
O
SÃO ISÔMEROS
ISOMERIA PODE OCORRER:
1. ISOMERIA ESPACIAL OU
ESTEREOISOMERIA.
DIVIDE-SE:
A. ISOMERIA GEOMÉTRICA
B.ISOMERIA ÓPTICA
A. ISOMERIA GEOMÉTRICA:
CONDIÇÕES:
• DEVERÁ HAVER DUPLA
LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS.
• OS LIGANTES DE CADA
CARBONO DA DUPLA DEVEM
SER DIFERENTES.
CADEIA ABERTA
W
X
C
C
Z
Y
X =/ Y
Z =/ W
CADEIA FECHADA
( BAYERIANA )
X
W
Y
Z
W
X
Z
Y
IDENTIFIQUE ONDE HÁ
ISOMERIA GEOMÉTRICA
H
I.
C
CH 3
C
C
H
II.
C
H3C
III. H
H
H
H
C
H3C
C
H
H
H
CH3
CH3
IV.
TIPO DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS
A. ISÔMERO CIS: Ligantes simples no
mesmo plano.
B. ISÔMERO TRANS: Ligantes simples
em planos opostos.
H
EX.
H
C
H3C
cis
C
CH 3
H3C
EX.
H
C
C
H
CH 3
trans
IDENTIFIQUE OS ISÔMEROS
CIS E TRANS
H3C
CH 2
A.
C .
CH 3
C
H3C
CH 2
H
CH 3
H
C
H
CH 3
CH 3
B .
C
HOOC
H
C
H3C
D .
COOH
Ácido fumárico
H
C
H3C
CH 2
C
CH 3
GORDURA TRANS – ALTAS
DOSES PODEM PREJUDICAR A
SAÚDE
ISOMERIA E - Z
ABERTA E CÍCLICA
CONDIÇÕES:
a
d
C
EX .
e
b
a
a
C
d
a =/ b =/ d =/ e
C
C
b
a
b
d
e
IDENTIFIQUE ONDE HÀ ISOMERIA
GEOMÉTRICA OU E - Z
H
H
A.
C
CH 2
OH
C .
H
OH
H
CH 3
C
C
B.
C
CH 2
H3C
Br
Br
CH 3
H
H3C
CH 3
CH 2
C
D.
H3C
C
H
ISOMERIA ÓPTICA
CONDIÇÕES:
PRESENÇA DE CARBONO
ASSIMÉTRICO.
a
d
C
e
b
a =/ b =/ d =/ e
IDENTIFIQUE OS CARBONOS
ASSIMÉTRICOS.
H
A.
H
C
H
H
C.
H
H3C
C
OH
H
H
C
C
C
H
OH CH 3
O
C
H
O
H
B.
H
Cl
D.
H2C
CH
OH OH
CH
OH
CH
OH
C
H
TIPO DE ISÔMEROS ÓPTICOS
ANTÍPODAS ÓPTICOS
A. ISÔMERO DEXTRÓGIRO (
+
d)
B. ISÔMERO LEVÓGIRO ( l- )
d+
DESVIA O PLANO DE LUZ
PARA À DIREITA .
l
DESVIA O PLANO DE LUZ
PARA À ESQUERDA .
TALIDOMIDA
UM CASO DE ISOMERIA ÓPTICA
ANALISANDO UMA
SUBSTÂNCIA ORGÂNICA
LUZ
PRISMA
DE
NICOL
POLARÍMETRO
FÓRMULA QUE DETERMINA O Nº.
DE ISÔMEROS OPTICAMANTE
ATIVOS ( Le Bel e Van’t Hoff )
X=2n
X = Nº. I.O.A
n = Nº. C assimétricos diferentes
H
EX .
H3C
C*
O
C
X = 2n
OH
OH
X = 21 = 2 I.O.A
Logo d+ e 1 l- é uma mistura racêmica
MISTURA RACÊMICA
OU RACEMATO
Mistura de d+ e l- com a mesma
+
proporção 50% d e 50% l
OBS: O nº. de mistura racêmica
será sempre a metade do nº. I.O.A