I ENCONTRO DE QUÍMICA DO NORTE – SBQNORTE 2014
IDENTIFICAÇÃO DE LIGNANA EM RESÍDUO MADEIREIRO DE Tabebuia
serratifolia
Loretta Ennes Sabóia de Melo1; Maria da Paz Lima1; Claudete Catanhede do
Nascimento1 & Antonio Gilberto Ferreira2
[email protected]; [email protected]; [email protected];
1
2
Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia – INPA
Universidade Federal de São Carlos - UFSCar
Área da Química: Produtos Naturais
Palavras-chave: lignana, madeira, Tabebuia.
Resumo
Tabebuia serratifolia (Vahl) Nichols (Bignoniaceae) é popularmente conhecida
como ipê-amarelo e pau-d`arco-amarelo e tem de ampla ocorrência em países da
América do Sul (Tropicos, 2014). Sua madeira é pesada e dura, resistente ao ataque
de organismos xilófagos e empregada na construção civil e naval, marcenaria, na
confecção de instrumentos musicais, entre outros usos (Silva, 2002). Estudos
fitoquímicos realizados em espécies do gênero Tabebuia relatam a presença de
naftoquinonas, esteroides, iridoides, lignanas e triterpenos como principais constituintes
(Garcez et al., 2007; Morais et al., 2007). Este trabalho visa apresentar o isolamento e
a identificação de uma lignana a partir do extrato metanólico do resíduo madeireiro de
T. serratifolia. Dessa forma, amostras dos resíduos fornecidas pelo Laboratório de
Tecnologia da Madeira (COTI/INPA) foram moídos, pesados e submetidos à maceração
em hexano e metanol por um período de 7 dias em cada um dos solventes. O extrato
metanólico bruto foi fracionado em coluna de sílica gel (70-230 mesh), tipo filtrante,
eluída em hexano, gradientes de Hex:DCM, DCM, gradientes de DCM:MeOH e
finalizada em MeOH, obtendo-se 21 frações. As frações 14-15, reunidas, após
fracionamento em coluna de sílica gel (230-400 mesh) seguido de coluna em sephadex
LH-20 forneceram a substância 1 (27 mg). A análise dos espectros de RMN de 1H e 13C
e dos experimentos 2D (COSY, HSQC e HMBC) indicou a presença de dois anéis
aromáticos (1,3,4-trissubstituído e 1,2,4,5-tetrassubstituído), além de dois sinais típicos
OH
de metoxilas. Os sinais de RMN 1H de um metileno (δ 3,21 e
7´
9´
MeO 3´
2,61), dois metilenoxi (δ 3,58-3,81) aliado ao de dois “H”
OH
1´
metínicos (δ 4,02 e 2,03) caracterizaram a lignana do tipo
7
9 OH
ariltetralina, identificada como cicloolivil (1). Os dados de RMN HO
5´
13
1
C foram similares aos reportados na literatura (Pinheiro et al.,
2004). Esta classe de metabólitos é encontrada em várias
3
5
espécies do gênero, principalmente na madeira, uma vez que
OMe
as lignanas se acumulam nessa parte da planta como forma de
1
OH
defesa frente a fungos e bactérias (Souza et al., 2012).
Referências Bibliográficas
Garcez, F. R.; Garcez, W. S.; Mahmoud, T. S.; Figueiredo, P. O. Novos constituintes químicos das cascas do caule de Tabebuia
heptaphylla. Química Nova, 30(8), 1887-1891, 2007
Morais, S. K. R; Silva, S. G.; Portela, C. N.; Nunomura, S. M.; Quignard, E. L. J.;Pohlit, A. M. Bioactive dihydroxyfuranonaphtho
quinones from the bark of Tabebuia incana A.H. Gentry (Bignoniaceae) and HPLC analysis of comercial pau d´arco and certified
T. Incana bark infusions. Acta Amazonica, 37(1), 99-102, 2007.
Pinheiro, M. L. B.; Rocha, A. F. I.; Fernandes, M. A. do N. Lignanas de Strychnos guianensis (Aublet) Mart. Química Nova,
27(2),188-192, 2004.
SILVA, Ademir C. Madeiras da Amazônia: Características gerais, nome vulgar e usos. 1ª ed. Manaus: Sebrae, 2002
Souza, V. A.; Nakamura, C. V.; Corrêa, A. G. Atividade antichagásica de lignanas e neolignanas. Revista Virtual de Química, 4(3),
197-207, 2012.
Tropicos.org. Missouri Botanical Garden. Disponível em: <http://www.tropicos.org> Acessoem 25 de out de 2014