Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
1. (Enem 2014) A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de
náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o
uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois
enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à
malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e
pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).
Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
2. (Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.
II. Possui carbono carbonílico.
III. Possui enantiômeros.
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado
em
a)
b)
c)
d)
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
e)
3. (Ita 2015) Considere os compostos orgânicos metilfenilcetona e propanona.
a) Apresente a equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos
compostos.
b) Qual das duas cetonas acima tem maior conteúdo enólico? Justifique.
4. (Mackenzie 2015) Durante o processo de transpiração, o ser humano elimina secreções,
ricas em proteínas e lipídeos, por intermédio das glândulas sudoríparas. Bactérias presentes
nas axilas utilizam tais secreções como “alimento” e produzem compostos malcheirosos como
o ácido 3-metil-hex-2-enoico. Assim, é correto afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma
substância química
a) de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um carbono quiral.
b) que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e formar um éter.
c) que apresenta isomeria geométrica.
d) que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2 .
e) que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
5. (Unifesp 2015) O confrei (Symphytum officinale L.) é uma planta utilizada na medicina
tradicional como cicatrizante, devido à presença da alantoína (estrutura 1), mas também possui
alcaloides pirrolizidínicos, tais como o da estrutura 2, os quais são comprovadamente
hepatotóxicos e carcinogênicos. O núcleo destacado na estrutura 2 recebe o nome de necina
ou núcleo pirrolizidina.
a) Nas estruturas 1 e 2, os grupos funcionais que contêm átomos de oxigênio caracterizam
duas funções orgânicas. Relacione cada função com o respectivo composto.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica? Qual é o caráter ácido-básico do grupo necina?
Justifique suas respostas.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Leia o texto para responder à(s) questão(ões).
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por
radiações ultravioletas (UV) (100  400nm), radiações visíveis (400  800 nm) e radiações
infravermelhas (acima de 800 nm). A aixa da radiaça o UV se divide em três regiões: UVA
(320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele
humana, a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas, que estimulam a produção de
melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de bronzeamento da pele, ou podem levar à
produção de simples inflamações até graves queimaduras.
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Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV
por meio da absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São
apresentados a seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três
filtros solares orgânicos.
6. (Unesp 2015) Dentre os três filtros solares orgânicos citados, apresentam tautomeria e
isomeria óptica, respectivamente:
a) PABA e octildimetilPABA.
b) BMDM e PABA.
c) BMDM e octildimetilPABA.
d) PABA e BMDM.
e) octildimetilPABA e BMDM.
7. (Mackenzie 2014) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.
I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.
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A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é
a) I e III.
b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.
8. (Unifesp 2014) Os compostos 1 e 2, representados nas figuras, são compostos orgânicos
utilizados como solventes na indústria química e farmacêutica.
Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o composto 1 ou o composto 2.
composto
x
y
composto
z
w
pressão de vapor (20°C)
1,67 kPa
58,6 kPa
solubilidade em água
69 g/L
290 g/L
a) Identifique os compostos x, y, z e w.
b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o nome oficial do composto
que apresenta atividade ótica.
9. (Unesp 2014) Em época de aumento de incidência de dengue, é comum o uso de extratos
vegetais para repelir o mosquito responsável pela propagação da doença. Um dos extratos
mais usados é o óleo de citronela. A substância responsável pela ação repelente do óleo de
citronela é conhecida como citronelal, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir.
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que
a) apresenta isomeria ótica.
b) tem fórmula molecular C10H20O.
c) apresenta duplas ligações conjugadas.
d) não sofre reação de hidrogenação.
e) apresenta a função cetona.
10. (Fgv 2013) O corante índigo é usado mundialmente na indústria têxtil no tingimento de
denim, tecido dos artigos de jeans, e é preparado sinteticamente a partir da seguinte reação.
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No produto final da reação, prepondera o isômero representado, que tem maior estabilidade
devido às interações intramoleculares representadas na figura.
A função orgânica em comum aos três compostos representados na equação de reação, a
classificação do isômero e o tipo de interação intramolecular da molécula do corante índigo
são, respectivamente:
a) amina, isômero cis, força de London.
b) amina, isômero trans, força de London.
c) amina, isômero trans, ligação de hidrogênio.
d) amida, isômero cis, força de London.
e) amida, isômero trans, ligação de hidrogênio.
11. (Mackenzie 2013) Durante os jogos olímpicos de Londres 2012, um atleta albanês da
equipe de levantamento de peso, acusou teste positivo para o uso do anabolizante stanozolol.
Essa substância é uma droga antiga, relativamente barata, fácil de ser detectada e, como
outros esteroides anabolizantes, é utilizada para imitar os efeitos dos hormônios sexuais
testosterona e diidrotestosterona. Abaixo são fornecidas as fórmulas estruturais do stanozolol e
da testosterona.
Considere as seguintes afirmações:
I. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O.
II. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.
III. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
IV. Somente a testosterona apresenta carbonos assimétricos.
V. O stanozolol é um hidrocarboneto de cadeia carbônica heterogênea e mista.
Estão corretas, somente,
a) I, II e V.
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e III.
e) I, III e V.
12. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo
com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do
neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se
por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada
nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é
convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada
pela equação:
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e
dopamina.
b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam
atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço
de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o
átomo responsável pela atividade óptica.
13. (Enem 2013) O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas
plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da
substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas,
especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados
por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
a)
b)
c)
d)
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
e)
14. (Fuvest 2013) A reação do tetracloroetano  C2H2C 4  com zinco metálico produz cloreto
de zinco e duas substâncias orgânicas isoméricas, em cujas moléculas há dupla ligação e dois
átomos de cloro. Nessas moléculas, cada átomo de carbono está ligado a um único átomo de
cloro.
a) Utilizando fórmulas estruturais, mostre a diferença na geometria molecular dos dois
compostos orgânicos isoméricos formados na reação.
b) Os produtos da reação podem ser separados por destilação fracionada. Qual dos dois
isômeros tem maior ponto de ebulição? Justifique.
15. (Unesp 2013) As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a
substâncias de mesma fórmula molecular.
Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do
álcool primário que apresenta carbono assimétrico (quiral).
16. (Enem PPL 2012) Motores a combustão interna apresentam melhor rendimento quando
podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem
que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência
à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias
carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas
das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero
do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
17. (Fuvest 2012) As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais,
responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
Dentre esses compostos, são isômeros:
a) anetol e linalol.
b) eugenol e linalol.
c) citronelal e eugenol.
d) linalol e citronelal.
e) eugenol e anetol.
18. (Mackenzie 2012) Numere a coluna B, que contém compostos orgânicos, associando-os
com a coluna A, de acordo com o tipo de isomeria que cada molécula orgânica apresenta.
Coluna A
1. Isomeria de compensação
2. Isomeria geométrica
3. Isomeria de cadeia
4. Isomeria óptica
Coluna B
( ) ciclopropano
( ) etóxi-etano
( ) bromo-cloro-fluoro-metano
( ) 1,2-dicloro-eteno
A sequência correta dos números da coluna B, de cima para baixo, é
a) 2 – 1 – 4 – 3.
b) 3 – 1 – 4 – 2.
c) 1 – 2 – 3 – 4.
d) 3 – 4 – 1 – 2.
e) 4 – 1 – 3 – 2.
19. (Pucsp 2012) O ácido butanoico é formado a partir da ação de micro-organismos sobre
moléculas de determinadas gorduras, como as encontradas na manteiga. Seu odor
característico é percebido na manteiga rançosa e em alguns tipos de queijo. São isômeros do
ácido butanoico as substâncias
a) butanal, butanona e ácido 2-metilbutanoico.
b) acetato de metila, etóxi etano e butan-2-ol.
c) butan-1-ol, acetato de etila e etóxi etano.
d) ácido metilpropanoico, butanona e ácido pentanoico.
e) acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
20. (Ita 2012) São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos
orgânicos:
I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos.
II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais.
III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais.
IV. O alceno de fórmula molecular C4H8 apresenta um total de três isômeros.
V. O alcano de fórmula molecular C5H12 apresenta um total de dois isômeros.
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas
a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III, IV e V.
e) IV e V.
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
21. (Mackenzie 2012) A tabela contém os valores dos pontos de ebulição (P.E.) e a massa
molar de alguns compostos orgânicos, todos sob a mesma pressão.
Composto
Nomenclatura
P.E.
Massa Molar
(g/mol)
A
propano
– 42,0
44
B
metil-propano
C
dimetil-propano
D
n-butano
0,0
E
metil-butano
30,0
F
pentano
36,0
– 12,0
9,5
58
72
58
72
72
Observando a tabela, considere I, II, III e IV abaixo.
I. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B.
II. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto de
ebulição.
III. São isômeros de cadeia os compostos B, C e D.
IV. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são
isômeros de cadeia.
Estão corretas, somente,
a) I, II e III.
b) II, III.
c) I, II e IV.
d) III e IV.
e) II, III e IV.
22. (Mackenzie 2012) Inquietude, dificuldade de concentração, notas baixas na escola,
esquecimento. Esses são alguns sintomas do Transtorno do Deficit de Atenção e
Hiperatividade (TDAH). Alguns estudos sugerem que a doença esteja relacionada a alterações
na região frontal do cérebro. Essas possíveis alterações estão diretamente relacionadas aos
neurotransmissores, dopamina e noradrenalina, que passam informações entre os neurônios.
Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais desses dois neurotransmissores.
Observando as moléculas orgânicas dadas, é correto afirmar que ambas
a) apresentam átomos de carbono quiral.
b) são capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
c) possuem as funções orgânicas álcool e amina primária.
d) são isômeros de cadeia.
e) possuem cadeia carbônica mista, saturada e heterogênea.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
CONSTANTES
Constante de Avogadro = 6,02  1023 mol1
Constante de Faraday (F) = 9,65  104 C mol1  9,65  104 J V 1 mol1
Volume molar de gás ideal = 22,4L(CNTP)
Carga elementar = 1,602  1019 C
Constante dos gases =
8,21 102 atm L K 1mol1  8,31 J K 1mol1  1,98 cal K 1mol1  62,4 mm Hg L K 1mol1
Constante gravitacional (g) = 9,81 m s2
DEFINIÇÕES
Pressão de 1 atm = 760 mmHg = 101 325 Nm-2 = 760Torr
1 J = 1 Nm = 1 kg m2s-2
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0ºC e 760 mmHg
Condições ambientes: 25ºC e 1 atm
Condições-padrão: 25ºC e 1 atm; concentração das soluções = 1 mol L -1 (rigorosamente:
atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de
pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido; ( ) = líquido; (g) = gás; (aq) = aquoso; (CM) = circuito metálico; (conc) =
concentrado; (ua) = unidades arbitrárias; [A] = concentração da espécie química A em mol L -1
MASSAS MOLARES
Elemento
Químico
H
Li
C
N
O
F
Na
Mg
Al
Si
P
Número
Atômico
1
3
6
7
8
9
11
12
13
14
15
Massa Molar
(g. mol-1)
1,01
6,94
12,01
14,01
16,00
19,00
22,99
24,30
26,98
28,08
30,97
Elemento
Químico
S
Cl
K
Ca
Mn
As
Br
Ag
I
Pt
Hg
Número
Atômico
16
17
19
20
25
33
35
47
53
78
80
Massa Molar
(g.mol-1)
32,07
35,45
39,10
40,08
54,94
74,92
79,90
107,90
126,90
195,08
200,59
23. (Ita 2012) A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas
posições α e β do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a
50 °C.
Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações:
I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica.
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
II. A posição α do naftaleno é mais reativa do que a de β .
III. O isômero β é mais estável que o isômero α .
Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas
a) I.
b) I e II.
c) II.
d) II e III.
e) III.
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
Gabarito:
Resposta da questão 1:
[D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos
embrionários formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária
por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento,
dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos
sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura
racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.
Resposta da questão 2:
[E]
O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila.
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações
simples entre os carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui
heteroátomo):
Resposta da questão 3:
a) Equação química que representa o equilíbrio tautomérico para cada um dos compostos:
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
b) No equilíbrio têm-se pequena quantidade de enol.
Os enóis aromáticos apresentam ressonância no anel benzênico e isto faz com que a
transformação seja dificultada.
Conclusão: a cetona aromática (metilfenilcetona) apresenta maior conteúdo enólico.
Resposta da questão 4:
[C]
O ácido 3-metil-hex-2-enoico é uma substância química que apresenta isomeria geométrica
(cis-trans).
Resposta da questão 5:
a) Composto 1: amida.
Composto 2: álcool.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*).
O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons
no átomo de nitrogênio.
Resposta da questão 6:
[C]
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
Resposta da questão 7:
[C]
[I] (metil-ciclobutano) e [V] (pent-2-eno) são isômeros de cadeia.
Resposta da questão 8:
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
a) Líquidos que possuem menores pressões de vapor, apresentam forças intermoleculares
mais intensas.
O composto 1 faz pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio, que são mais intensas do
que as interações do tipo dipolo-dipolo apresentadas pelo composto 2.
Conclusão:
Pvapor y  Pvapor x
58,6 kPa
1,67 kPa
y  composto 2 (éter etílico)
x  composto 1 (bu tan 2  ol)
O composto 1 (butan-2-ol) possui o grupo OH, logo faz pontes de hidrogênio com a água
(composto de elevada polaridade), consequentemente é mais solúvel do que o composto 2.
Conclusão:
Solubilidade z  Solubilidade w
69 g / L
290 g / L
z  composto 2 (éter etílico)
w  composto 1 (bu tan 2  ol)
b) Os compostos 1 e 2 apresentam isomeria de função ou funcional.
O composto 1 apresenta atividade óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico:
Resposta da questão 9:
[A]
[A] Correta. Apresenta isomeria ótica, pois possui carbono assimétrico ou quiral:
[B] Incorreta. Tem fórmula molecular C9H16O.
[C] Incorreta. Não apresenta duplas ligações conjugadas (alternadas).
[D] Incorreta. Sofre reação de hidrogenação nas duplas ligações.
[E] Incorreta. Apresenta a função aldeído.
Resposta da questão 10:
[C]
Teremos:
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
Resposta da questão 11:
[D]
Análise das afirmações:
[I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de
carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio.
[II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções orgânicas álcool e cetona.
[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de hidrogênio intermoleculares, pois
apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH.
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
[IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos quirais ou assimétricos.
[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois apresenta as funções amina e
álcool.
Resposta da questão 12:
a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico.
Dopamina: Fenol e amina.
b) Dopa:
Resposta da questão 13:
[A]
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas
insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor
que atrai as abelhas. Então, teremos:
Resposta da questão 14:
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
a) Os dois compostos isoméricos formados na reação são do tipo cis-trans:
b) A partir da análise das estruturas, em termos de polaridade, vem:
Conclusão: O isômero cis tem maior ponto de ebulição, pois é polar (maiores forças
intermoleculares).
Resposta da questão 15:
Fórmula molecular dessas substâncias (todas as fórmulas possuem 5 carbonos, 12
hidrogênios e 1 oxigênio): C5H12O.
Fórmula estrutural completa do álcool primário (hidroxila ligada a carbono primário) que
apresenta carbono assimétrico (quiral):
Resposta da questão 16:
[E]
Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular.
C8H18 (octano)
C8H18 (2,2,4-trimetilpentano)
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
Resposta da questão 17:
[D]
Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas fórmulas moleculares:
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular ( C10H18O ).
Resposta da questão 18:
[B]
Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado:
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Exercícios de Aprofundamento – Química - Isomeria
Resposta da questão 19:
[E]
A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2 .
Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, C4H8O2 e são
eles: acetato de etila, ácido metilpropanoico e propanoato de metila.
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Resposta da questão 20:
[A]
Análise das afirmações:
I. Correta. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos, o destrogiro e o levogiro, pois
apresenta um carbono quiral ou assimétrico:
II. Correta. O n-butano apresenta isômeros conformacionais, ou seja, arranjos espaciais
diferentes resultantes da rotação dos ligantes em torno da ligação sigma (simples):
III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros planos (estruturais) de cadeia:
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IV. Incorreta. O alceno de fórmula molecular C4H8 apresenta um total de quatro isômeros (2
planos e 2 espaciais):
V. Incorreta. O alcano de fórmula molecular C5H12 apresenta um total de três isômeros planos
(sem contar os conformacionais):
Resposta da questão 21:
[C]
Análise das afirmações:
I. Correta. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto
B, pois nele existem forças intermoleculares menos intensas.
II. Correta. Quanto maior a massa molar de um alcano não-ramificado, maior será o seu ponto
de ebulição, pois com o aumento da superfície de contato ocorre intensificação do dipolo
induzido.
III. Incorreta. São isômeros de cadeia os compostos B (cadeia ramificada) e D (cadeia normal).
IV. Correta. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos
que são isômeros de cadeia, pois ocorre diminuição da superfície de contato e de forças
atrativas.
Resposta da questão 22:
[B]
Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e NH2 (amino), elas são capazes
de formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura.
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Resposta da questão 23:
[D]
Análise das afirmações:
I. Incorreta. A reação de sulfonação do naftaleno é exotérmica (libera calor), pois a entalpia dos
produtos é menor do que a dos reagentes.
II. Correta. A posição α do naftaleno é mais reativa do que a de β .
Verifica-se, na figura, que a energia de ativação da reação de substituição do naftaleno na
posição alfa é menor do que na posição beta. Conclui-se que a posição alfa é mais reativa.
III. Correta. O isômero β é mais estável que o isômero α .
Como o isômero beta apresenta menor entalpia, é mais estável.
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