Laboratório de Química Orgânica Q203
Licenciatura em Química – Ano lectivo 2015/2016
NOMENCLATURA - REVISÃO
Laboratório de Química Orgânica Q203
Licenciatura em Química – Ano lectivo 2015/2016
Solubilidade nos seguintes solventes (aquosos)
Composto
Água
NaOH 2,5 M
NaHCO3 0,6 M
HCl 1,5 M
H2SO4 conc.
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CRISTALIZAÇÃO
1. Suponha que pretende purificar 10 g do composto A que está contaminado com 0,2 g de
composto B. As solubilidades destes compostos em água são dadas na tabela seguinte.
Composto
Solubilidade
a Solubilidade
20° C (g/10 mL)
a)
b)
c)
d)
a
100°C (g/10 mL)
Composto A 0.029
0.680
Composto B 0.22
6.67
Qual o volume de água quente necessário para dissolver os 10 g de A?
Qual a quantidade de A que precipita quando a solução é arrefecida a 20ºC?
Haverá precipitação conjunta de algum composto B?
Qual seria o resultado da purificação se o composto A estivesse contaminado com 5 g de
composto B?
2. Um composto C, cujas propriedades de solubilidade se encontram na tabela abaixo, está
contaminado co um composto D. Um aluno pretende purificar 0,1 g de C.
Solubility
at Solubility
at
25° C (g/mL) 100°C (g/mL)
0.01
0.1
a) Suponha que estão presentes 2 mg de D e que este é totalmente insolúvel em água.
Como pode purificar o Composto C?
b) E se o composto D (2 mg) tiver o mesmo comportamento, em termos de solubilidade,
do composto C, é possível purificar C?
3. Na recristalização de um composto, após arrefecimento à temperatura ambiente durante
10 minutos, não se formaram cristais. O matrás foi colocado num banho de gelo e logo
houve a formação de uma grande quantidade de sólido no matrás. Após isolamento,
verificou-se que o produto estava contaminado com impurezas. Explique.
4. Um determinado composto tem um ponto de fusão de 110-111ºC. Qual o seu
comportamento em termos de ponto de fusão se estiver contaminado com uma impureza
(5%)?
5. Na determinação do ponto de fusão de uma determinada substância, dois alunos obtêm
os seguintes valores: Aluno 1 – 101-107ºC; Aluno 2 – 110-112ºC. Tratando-se da mesma
amostra, diga como poderia justificar as diferenças observadas.
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EXTRAÇÃO
𝑲=
𝒄𝒐𝒏𝒄𝒆𝒏𝒕𝒓𝒂ÇÃ𝒐 𝒏𝒐 𝒔𝒐𝒍𝒗𝒆𝒏𝒕𝒆 𝑨 (𝒈⁄𝒎𝑳)
𝒄𝒐𝒏𝒄𝒆𝒏𝒕𝒓𝒂ÇÃ𝒐 𝒏𝒐 𝒔𝒐𝒍𝒗𝒆𝒏𝒆 𝑩 (𝒈⁄𝒎𝑳)
K – constante de distribuição ou constante de Nernst; A – solvente extrator
Exemplificando:
Dissolveram-se 20 g de ácido butanedióico (BDA) em 100 mL de éter etílico, juntaram-se 100
mL de água, a 25 ºC, e agitou-se a mistura. Após separação das 2 camadas, titulou-se cada uma
com solução padrão de NaHO, e verificou-se que a concentração de BDA no éter era de 0.024 mol
dm-3 e em água era de 0.16 mol dm-3.
(a) Calcule a razão de partição do ácido butanodioico entre o éter e a água.
KD = [BDA(ether)] / [BDA(water)] = 0.024 / 0.16 = 0.15
(b) Supondo que dissolvia 10 g de BDA em 50 cm3 de éter a 25oC, determine a quantidade de
ácido que conseguiria extrair com 50 cm-3 de água.
0.15 x = 10 - x, logo 1.15x = 10
x = 10/1.15 = 8.7g de BDA extraído.
1. A razão de partição de um soluto não polar X entre o éter e a água é 5,0. Numa experiência
agitaram-se 0,96 g de X com 30 mL de éter e 10 mL de água. Qual a massa de X na camada
orgânica?
2. Prepararam-se 100 mL de uma solução aquosa contendo 10 g de um nitrofenol orgânico. A
razão de partição do nitrofenol entre o éter e a água, à temperatura ambiente, é de 3,0. Calcule
a massa de nitrofenol que se consegue extrair com 100 mL de éter
a. Numa única extração
b. Em duas extrações sucessivas, usando 50 mL de éter em cada uma delas.
3.
Um grama de determinado composto é solúvel nos seguintes solventes: 47 mL de água, 8,1
mL de clorofórmio, 370 mL de éter dietílico ou 86 mL de benzeno.
a. Determine a solubilidade do composto (em g/100 mL) em cada um dos solventes.
b. Determine o coeficiente de partição do composto entre clorofórmio e água, entre éter
dietílico e água e entre benzeno e água.
c. Qual o solvente que usaria para extrair o composto de uma solução aquosa?
4. Um aluno pretendia separar uma mistura de dois compostos orgânicos, um deles um ácido
forte, o outro um composto neutro, por extração líquido-líquido. Dissolveu a mistura em éter
dietílico (p.e. = 35ºC, d = 0,71), transferiu-a para um funil de separação e juntou-lhe solução
aquosa de hidrogenocarbonato de sódio 0,6M. Agitou, esperou que as duas camadas se
separassem e recolheu a inferior para um matrás rotulado A. Juntou à camada que
permaneceu no funil outra porção da solução de NaHCO3 e procedeu como anteriormente,
voltando a recolher a camada inferior para o matrás A. Recolheu a camada superior para um
matrás rotulado B.
a) Qual a composição das soluções contidas em cada um dos matrases?
b) Esboçe um cromatograma que evidencie o sucesso da separação.
c) Diga como procederia para recuperar cada um dos compostos da solução em que se
encontra. (Nota: ambos os compostos são sólidos à pressão atmosférica e temperatura
ambiente)
5. Quais dos seguintes compostos podem ser separados por extração ácido-base?
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CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA
1.
Observe atentamente as seguintes
imagens e diga o que está errado em
cada uma delas.
2. Analisaram-se por CCF 3 amostras distintas (1, 2 e 3). Quais
das amostras são constituídas por mais que uma substância?
3.
Determine os valores de Rf das 3 substâncias do
cromatograma representado.
4.
Duas substâncias que na mesma placa de CCF apresentem o mesmo valor de Rf:
a) São o mesmo composto
b) Não são o mesmo composto
c) Podem ser o mesmo composto
d) Não podem ser o mesmo composto
6. Considere o seguinte cromatograma, obtido usando hexano como eluente.
a) Determine o valor de R do composto C.
f
b) Fez-se nova placa de CCF com as 3 amostras, usando como eluente diclorometano. Qual a
influência desta alteração no valor de R do composto A?
f
 O valor de R no novo eluente seria o mesmo que o obtido em hexano.
f
 O valor de R no novo eluente seria superior ao obtido em hexano.
f
 O valor de R no novo eluente seria inferior ao obtido em hexano.
f
7. Esboce um cromatograma que mostre que uma mistura A contém 2 de 3 padrões B, C e D.
Legende, convenientemente, o cromatograma.