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Compostos orgânicos e representação química (web aula)
Nesta aula você terá oportunidade de:
• Revisar a linguagem química, utilizando de forma correta os símbolos para elementos
e fórmulas para substâncias.
• Identificar as substâncias orgânicas presentes no cotidiano, reconhecendo o petróleo
como fonte de matéria-prima para alguns materiais sintéticos.
• Reconhecer as características do átomo de carbono e a formação de alguns compostos
orgânicos.
• Analisar as fórmulas estruturais dos compostos e representa-los com a fórmula
molecular e vice-versa.
• Perceber que existem inúmeros compostos orgânicos e que esta existência está
relacionada com as propriedades do átomo de carbono e a capacidade que este átomo
tem de se ligar a outros átomos.
Conteúdos
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Propriedades do átomo de carbono (C).
Funções orgânicas
Representações dos compostos orgânicos (fórmula molecular e estrutural)
Ligações de hidrogênio
Estudando alguns compostos orgânicos
Os compostos orgânicos são os compostos de carbono (C) com pelo menos um átomo de
hidrogênio (H) ligado a esse.
O termo orgânico não implica que os compostos sejam necessariamente feitos por organismos
biológicos, com vida. A ideia de que orgânico estava relacionado com a vida deixou de ser
usada, a partir do momento que a ureia, composto da urina, pode ser sintetizada a partir de
materiais inorgânicos.
Assista à web aula Compostos orgânicos e representação química e preste atenção nos
seguintes tópicos. Registre o que puder sobre os assuntos:
 Composto orgânico mais simples:
 Fórmula molecular:
 Fórmula estrutural:
 Número de ligações que o átomo de carbono faz:
 Gases que compõem o gás de cozinha:
 Substância de sabor doce:
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 Exemplos de substâncias que estão relacionadas às sensações como medo, raiva e
ódio:
Iniciando os estudos com o metano. O metano é um orgânico simples, que possui o átomo de
carbono como átomo central fazendo quatro ligações simples com átomos de hidrogênio. A
seguir apresenta-se a formula estrutural do metano.
Figura 1
A fórmula estrutural é a maneira de
representar no plano a maneira como a
molécula é no espaço, mostrando os
elementos que a constitui e as ligações entre
os átomos. Na fórmula estrutural as ligações
são representadas por traços ().
Disponível em: <http://educacao.uol.com.br/quimica/geometria-molecular-distribuicao-espacial-dos-atomos-emuma-molecula.jhtm>. Acesso em: 1 out. 2012. 15h25min.
A estrutura do metano representada no plano mostra como os átomos de hidrogênio estão
ligados ao átomo central, o carbono.
Além da fórmula estrutural é possível representar a substância pela fórmula molecular, que
indica a quantidade e tipo de elementos que constitui a substância. Para o caso do metano, a
fórmula molecular é o CH4.
O metano é o composto orgânico mais simples e origina todos os outros compostos. O metano
é produto da decomposição de material orgânico e é encontrado principalmente em regiões
onde se forma o petróleo. Essa substância não possui cheiro (inodora),
Isso ocorre trocando um ou mais átomos de hidrogênio com outros átomos.
O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos, formando outras substâncias. Por
exemplo, trocando um átomo de hidrogênio do metano por um átomo de carbono, tem-se o
etano:
1. Analise a fórmula estrutural do etano
e escreva a sua fórmula molecular:
__________________
Figura 2
A variedade de estruturas que o carbono pode formar é em parte devida à sua habilidade de
formar ligações simples, duplas e triplas (insaturações) com outro átomo de carbono ou com
diferentes átomos. Os átomos de carbono realizando essas ligações com os diversos outros
átomos pode dar origem a arranjos estruturais bastante complexos, por isso, existem
inúmeros compostos orgânicos.
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Perceba que os traços ao redor de cada átomo indicam o número de ligações que cada tipo de
átomo pode fazer para adquirir a estabilidade eletrônica.
2. Observe as estruturas simplificadas e complete com o número de ligações químicas que os
átomos fazem para adquirir a estabilidade eletrônica:
C: _______________________
O: _______________________
H: _______________________
N: _______________________
As substâncias orgânicas são classificadas em funções orgânicas, de acordo com os grupos
funcionais presentes nas moléculas. Nas substâncias menos complexas, o grupo funcional
caracteriza o comportamento dessas substâncias. Nas substâncias formadas por moléculas
mais complexas, há geralmente mais de um grupo funcional, e o comportamento químico é
definido pela presença desses grupos funcionais e também, pela localização destes na
estrutura.
Os compostos que possuem somente átomos de C e H na estrutura são conhecidos como
hidrocarbonetos. Na web aula, além do metano, foram vistos outros dois hidrocarbonetos
importantes, que são as substâncias que estão presentes no gás de cozinha, o propano e o
butano.
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3. Sabendo que a fórmula molecular do propano é C3H8 e a do butano é C4H10 escreva as
fórmulas estruturais desses compostos:
Um composto orgânico muito importante é o benzeno:
Observe que o benzeno é uma estrutura de cadeia
fechada (cadeia cíclica) com duplas ligações intercaladas
entre os átomos de carbono, formando um anel, daí
então o nome, anel benzênico. Os átomos de hidrogênio
ligados aos átomos de carbono completam as ligações dos
átomos de carbono.
Figura 3
4. Escreva a fórmula molecular do benzeno: __________________.
A estrutura pode ser simplificada e utilizam-se as representações a seguir:
Anel benzênico
Esta estrutura aparece em outas substâncias um pouco mais complexas, existem compostos
com vários anéis e outras funções orgânicas, veremos alguns exemplos adiante.
Funções orgânicas
Os átomos de carbono podem se ligar a halogênios (elementos da família 7A) também,
formando os compostos denominados haletos, como por exemplo, o clorofórmio:
Figura 4
Disponível em: <http://pt.wikipedia.org/wiki/Clorof%C3%B3rmio>. Acesso: em 10 out. 12.
15h:45min
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5. Compare essa estrutura com a do metano (Figura 1). Qual é semelhança entre eles? E a
diferença?
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_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
6. Escreva a fórmula molecular do clorofórmio: _______________________
O clorofórmio é um líquido incolor e volátil (que se transforma em vapor com grande
facilidade, à temperatura ambiente). É um composto utilizado como anestésico e solvente.
O nome oficial do clorofórmio é triclorometano.
Veremos alguns exemplos de substâncias representando alguns grupos funcionais e ainda,
algumas substâncias mais complexas apresentando funções mistas.
Veja agora, alguns exemplos de álcoois. Pertencem à função álcool substâncias que possuem o
grupo – OH ligado ao átomo de carbono. O grupo – OH é conhecido como hidroxila.
7. Escreva a fórmula molecular do metanol:
________________________
8. Escreva a fórmula molecular do etanol:
Figura 5: Álcoois
_________________________
Podemos simplificar a representação substituindo
9. Represente o etanol de forma simplificada:
O etanol, também conhecido de forma usual como álcool etílico é o álcool presente nas
bebidas alcóolicas. O etanol, para quem ingere, parece ser um estimulante, mas age
fisiologicamente, pela ação dos neurotransmissores, como um depressivo.
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O etanol é produzido a partir da fermentação dos carboidratos (grupo das substâncias como a
glicose). As bebidas alcóolicas contêm numerosos outros componentes e o seu metabolismo
no fígado produz o acetaldeído.
O acetaldeído é um é um dos agentes
responsáveis pela ressaca. Quanto maior a
pessoa, maior o tamanho do fígado e mais
rápido o álcool pode ser metabolizado.
Bebidas como o vinho e destilados são mais
lentamente metabolizados do que a vodca,
que é praticamente água e etanol.
O acetaldeído é um aldeído, uma função que apresenta o grupo carbolina:
Figura 6: Aldeído
10. Escreva a fórmula molecular do acetaldeído: ______________________________
Observe a fórmula estrutural do benzaldeído. Esta é uma substância presente em óleos
essenciais de amêndoas amargas. Os óleos essenciais são misturas de substâncias voláteis
extraídas de plantas, flores, folhas, caules, cascas, raízes ou sementes de plantas. Esses
compostos são utilizados, principalmente, em formulações de perfumes e também servem
para aromatizar alimentos.
11. Analisando a fórmula
benzaldeído,
localize
circulando-a.
estrutural do
a
carbonila,
A carbonila está presente em outras funções, como na cetona. Um exemplo simples de cetona
é a propanona, utilizado como solvente.
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Veja um exemplo de uma cetona bem mais complexa, a mentona:
Grupo carbonila
Figura 7: Mentona (um exemplo de cetona)
Observação: Na estrutura representada ao lado, a cadeia fechada com 6 átomos de carbono
foi representada por um anel. Nesse tipo de representação, em cada inflexão tem um átomo de
carbono.
Quando a cadeia é aberta, os átomos de carbono localizam-se nas inflexões e em cada uma
das extremidades.Veja o exemplo a seguir:
Figura 8: Octano
Inflexões
12. Analisando do octano, escreva a fórmula estrutural representando os átomos de C e de H e
as ligações entre os átomos. Escreva a fórmula molecular.
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Voltemos à mentona. Essa substância constitui alguns óleos essências também.
13. Escreva a fórmula molecular da mentona (figura 7): _____________________________
Outro grupo de substâncias que apresenta o grupo carbonila em suas estruturas é o ácido
carboxílico. Um ácido orgânico bastante conhecido é o ácido acético, um de sabor azedo
componente do vinagre, de odor acentuado característico do vinagre.
14. Além da carbonila qual é o outro grupo que está ligado ao carbono, caracterizado os
ácidos carboxílicos?
Essas substâncias são substâncias oxigenadas, pois possuem o átomo de oxigênio ligado ao
carbono. Outro de exemplo de substância oxigenada é a glicose. A glicose é um açúcar e junto
com amido e celulose fazem parte do grupo dos carboidratos
A molécula de glicose existe em duas formas principais. Em (a) é uma corrente de seis átomos
de carbono; cinco deles ligados aos grupo – OH e o sexto tem um átomo de oxigênio com uma
dupla ligação. Em (b) a corrente está dobrada de maneira que os grupos das pontas reagiram,
formando um anel de seis membros, no qual o oxigênio é um dos átomos.
Em uma solução de glicose há várias moléculas de arranjo aberto, fechada de anéis de cinco e
seis membros. Esses arranjos retorcem-se e convertem-se continuamente uns nos outros. A
glicose é tão solúvel em água que suas moléculas “agarram-se” às moléculas de água
formando xaropes.
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Esses xaropes são utilizados na produção de
balas, que nada mais são do que soluções
coloridas e aromatizadas transformadas em
um sólido vítreo, em que as moléculas de
glicose atraem tão fortemente as moléculas
de água não permitindo que estas escoem e
pinguem.
Agora vamos tratar dos compostos nitrogenados. Como vimos na web aula um exemplo de
compostos nitrogenados é a amina. De função amina, fazem parte as moléculas responsáveis
pelas emoções e sensações, que são os neurotransmissores.
As aminas são substâncias que têm o átomo de nitrogênio ligado ao átomo de carbono na
cadeia carbônica.
Outros exemplos de neurotransmissores são os aminoácidos e os peptídeos. Dentre as aminas,
podemos citar a adrenalina e a dopamina.
A dopamina age nos sistemas do cérebro
envolvidos
com
os
comportamentos
relacionados com a fome, a sede, o sexo e a
busca do prazer. Observe que tem o grupo
fenol e a amina.
Amina
Dopamina
Fenol
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O fenol é um grupo que tem o grupo hidroxila ligado ao anel benzênico.
Quando sentimos uma emoção
muito forte, tal como medo,
raiva, tensão, ansiedade ou
terror, nosso organismo pode
liberar
adrenalina
e
noradrenalina.
15. Observe as estruturas da adrenalina e noradrenalina. O que elas possuem em comum?
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Bem, pela combinação que os átomos de carbono podem fazer em uma cadeia é possível
perceber que existem milhares e milhares de compostos orgânicos.
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Nesta oficina não é possível trabalhar com mais detalhes as funções orgânicas e nem mesmo
outros compostos orgânicos. Aproveite essa introdução e motive-se para estudar sobre estes
compostos.
Resolva os exercícios a seguir praticando alguns conceitos importantes desta parte da Química
– a Química Orgânica.
Exercícios
16. O linalol é uma substância orgânica encontrada no óleo de alfazema.
a) Identifique as insaturações, circulando-as.
b) A que função pertence esse composto? Justifique.
c) Escreva a fórmula molecular do composto.
17. A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta a seguinte fórmula
estrutural:
a) Identifique na figura o anel benzênico e a amina.
b) Pode-se afirmar que este composto é um haleto? Justifique.
18. A glicina é uma proteína que apresenta a seguinte fórmula estrutural:
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a) Circule as funções presentes na glicina.
b) Escreva a fórmula estrutura representando os átomos de C e de H.
c) Qual é a fórmula molecular desse composto?
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