DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II
CURSO: Farmácia
Prof. Hermes Cerqueira
ANÁLISE CONFORMACIONAL
Salvador
ESQUELETO DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS
- ALCANOS Por ser a molécula orgânica (C-H) mais simples, são úteis para introdução
de assuntos importantes como:
- Nomenclatura – regra para nomear moléculas orgânicas;
- Isomerismo – moléculas com a mesma fórmula molecular, mas com
estruturas diferentes;
- Conformação – diversas formas como os átomos podem se dobrar e
flexionar;
- Estereoquímica – orientação dos átomos no espaço tridimensional.
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DESENHO DE ESTRUTURAS
- Estrutura de Lewis – ligações simples, dupla e tripla;
- Estrutura de Lewis Condensada;
- Estrutura Bastão;
- cada ponto em uma linha dentada é tido como átomo de carbono;
- as extremidades das linhas são consideradas átomos de carbono;
- todos os H unidos aos elementos não carbônicos, devem ser exibidos;
- Presume-se que todos os átomos sejam neutros a menos que uma carga
seja exibida.
- Estrutura de Ressonância.
Uso de Flexas
- flecha de ressonância
- flecha de equilíbrio
- flecha de reação
- flecha de ponta dupla
- flecha de ponta simples
FALANDO EM GREGO – SIGMA E PI
- Ligações covalentes ocorrem onde orbitais dos átomos ligantes de
sobrepõem;
- Ligação sigma: sobreposição orbital ocorre entre os dois núcleos
ligantes;
- s-s , sp – sp, sp - s
- Ligação Pi: sobreposição orbital ocorre acima e abaixo dos núcleos;
-p–p
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NOMENCLATURA DOS ALCANOS
- Nomes com raízes históricas – metano, etano, propano e butano
- Nomes com prefixos gregos – pent, hex, hept, oct, non, dec
Fórmula Geral: Cn H2n+2
C4H10 pode ser representado de quantas formas?
- linear: butano
- ramificado: isobutano
Nomenclatura
- encontrando a cadeia mais longa
- numerando a cadeia
- encontrando os substituintes
- ordenando os substituintes
ISÔMEROS
Você é capaz de desenhar todos os isômeros possíveis em uma
determinada fórmula molecular ?
C6H14
- desenhe a cadeia linear principal;
- pense no desenho dos isômeros ramificados;
- desenhe a cadeia principal com um carbono a menos;
- redesenhe a estrutura colocando esse carbono como grupo metila;
- agora repita os passos anteriores para quatro, três, dois e um
carbono.
- escreva o nome para cada cadeia e treine nomenclatura;
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CONFORMAÇÃO DOS ALCANOS DE
CADEIA LINEAR
- Ligações simples carbono-carbono são capazes de GIRAR.
Isso permite que os alcanos existam em conformações diferentes.
- Imagine seu corpo em seu dia....
- Deitado lendo um livro
- Sentado assistindo aula
- Alongando-se em uma ginástica
… cada atividade coloca seu corpo em conformações diferentes e
o gasto de energia pode ser baixo ou alto.
Qual você prefere?
CONFORMAÇÃO DOS ALCANOS DE
CADEIA LINEAR
- Os alcanos podem existir em conformações diferentes –
diferentes arranjos espaciais dos átomos;
- Nem todas as conformações têm energia igual;
- As moléculas preferem estar em conformações de baixa energia
em vez das de alta energia.
- Conformações individuais são chamadas de confôrmeros;
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REPRESENTAÇÃO TRIDIMENSIONAL
UTILIZANDO O PAPEL BIDIMENSIONAL
- Fórmulas em Perspectiva
- Projeção em Cavalete
- Projeção de Newman
Tensão Torsional: é o nome dado à repulsão sentida
pelos elétrons ligantes de um substituinte quando passam
perto dos elétrons de outro substituinte
ANÁLISE CONFORMACIONAL E
PROJEÇÃO DE NEWMAN
- Cunhas sólidas nas estruturas de Lewis indicam uma ligação saindo do
papel e cunha pontilhada indicam uma ligação que está entrando no
papel.
- As três linhas em formato de Y representam as três ligações do primeiro
carbono que está sendo observado;
- O ponto de conexão entre as linhas é o carbono da frente;
- O círculo desenhado atrás do carbono frontal, representa o carbono de
trás;
- As três linhas saindo do círculo representa as três ligações que saem
daquele carbono.
PROJEÇÃO DE NEWMAN PODE AJUDAR A ANALISAR AS ROTAÇÕES
EM TORNO DE UMA LIGAÇÃO CARBONO-CARBONO ESPECÍFICA.
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FÓRMULA CAVALETE
CONFORMAÇÕES IMPORTANTES
- Conformação Eclipsada: resulta quando as ligações do
carbono frontal e do carbono de trás se alinham e o ângulo
diedral é 0.
- Conformação Alternada: resulta quando as ligações do
carbono frontal e as ligações do carbono de trás têm um
ângulo diedral de 60o.
Tensão Torsional: repulsão elétron-elétron entre as ligações
- Conformação alternada → Tensão Torsional Menor → menor
energia → mais estáveis.
- Conformação eclipsada → Tensão Torsional Maior → maior
energia → menos estável.
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CONFORMAÇÕES DO BUTANO
- Projeção de Newman observa-se pelos carbonos C2-C3;
- Nem todas as eclipsadas e nem todas as alternadas têm a mesma
energia;
- Antialternada – os dois grupos Metila estão a 180o
- Eclipsada – os grupos Metila estão a 120o
- Gauche Alternada – os dois grupos Metila ficam lado a lado
- Totalmente Eclipsada – os grupos Metila estão a 0o
DIAGRAMA DE ENERGIA PARA
CONFÔRMEROS DE BUTANO
Totalmente
Eclipsada
Energia
Eclipsada
Gauche
Alternada
Anti
Alternada
0
60
120
Graus Girados
180