QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Guilherme Vargas
AULA - 02
PROCESSOS DE OBTENÇÃO DE HIDROCARBONETOS
MÉTODOS
Conservam a cadeia.

Sabatier-Senderens
R CH CH R

+
H2
Grignard (RMgX)
RMgX + H OH

R CH2 CH2 R
R H + MgOHX
Dumas ( Método Degradativo)
O
R
+
C
NaOH
R H
+
Na2CO3
ONa
SÍNTESE
Aumento da cadeia

Síntese de Wurtz
2R

X + 2Na
R R + 2Na
Síntese de Grignard
RMgX + R X

R R +MgX2
Síntese de Kolbe
O
2R C
+
2 H OH
R
R
+
CO2 + H2 + 2NaOH
ONa
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EXERCÍCIOS
3 – Que alcanoobtemos na reação do 2-metilbutanoato de sódio com cal sodada.
4- Que alcanoobtemos, a partir do 2-metilbutanoato de sódio, através da síntese de kolbe.
6- Que alcano é obtido ao submetermos o brometo de n-propil-magnésio a ação da agua?
7- Calcule a massa do alcano obtida eletrolisando 48g de propanoato de sódio.
8- Determine a massa do alcano obtido, a partir de 4,1g de etanoato de sódio, atraves do método de dumas.
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PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
1. Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de detergentes não biodegradáveis nos
rios, lagos e mananciais. Os detergentes não biodegradáveis formam densas espumas que impedem a
entrada de gás oxigênio na água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para
resolver ou amenizar este problema surgiu o detergente biodegradável, a qual sua estrutura pode ser
observada abaixo:
Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que
a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação.
b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar.
c) o anel aromático é monossubstituído.
d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.
e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica.
2. É correto afirmar que o acido acético
moléculas de:
a) cicloexano.
CH3CO2H é capaz de realizar ligação de hidrogênio com
b) benzeno.
c) éter dietílico.
d) 1,2-dietilbenzeno.
3. Considere a tabela a seguir, que apresenta os valores de pKa e da temperatura de ebulição de
três compostos.
Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente,
a) fenol - ácido acético - etanol.
b) ácido acético - fenol - etanol.
c) etanol - fenol - ácido acético.
d) fenol - etanol - ácido acético.
e) ácido acético - etanol - fenol.
4. Assinale a opção que contém o par de substâncias que, nas mesmas condições de pressão e
temperatura, apresenta propriedades físico-químicas iguais.
3
5. Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a seguir, em que constam algumas propriedades físicas
de três compostos diferentes:
Segundo essa tabela, os possíveis compostos I,
II e III são, respectivamente,
a) 1-butanol, n-butano e éter etílico.
b) n-butano, 1-butanol e éter etílico.
c) n-butano, éter etílico e 1-butanol.
d) éter etílico, 1-butanol e n-butano.
6. As afirmações seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldeído propanal.
I.
É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água.
II.
As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo permanente.
III.
Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata.
IV.
Produz um álcool quando reduzido com H2 em presença de Ni/calor como catalisador.
Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações:
a) I e II, apenas.
c) II e IV, apenas.
e) I, III e IV, apenas.
b) II e III, apenas.
d) I, II e IV, apenas.
7. Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em
água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de
oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as
vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o
oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. A seguir estão representadas quatro
vitaminas:
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
a) I e IV
c) III e IV
e) IV e II
b) II e III
d) III e I
8. Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico foram feitas as seguintes afirmações:
I.
Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2.
II.
A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol.
III.
O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol.
IV.
O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanoico.
Estão CORRETAS as afirmações
a) I, III e IV.
c) I e III.
e) I e II.
b) II e IV.
d) III e IV.
9. Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de graxa a camisa. Na aula de Química, procurou saber
como limpar aquela mancha. O professor não respondeu diretamente: apenas informou que a graxa
lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifáticos, cuja solubilidade diminui com o aumento da
polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH3COCH3), álcool comum (CH3CH2OH) e benzina
(C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substâncias crescia na seguinte ordem:
a) acetona, benzina e álcool
c) álcool, acetona e benzina
b) benzina, álcool e acetona
d) álcool, benzina e acetona
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10. Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma
no catecol, uma substância hidrossolúvel, como representado, a seguir:
a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?
b) Explique por que a temperatura ambiente e a 1atm, o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol
é sólido.
o
11. Foi recentemente divulgado (Revista "ISTOÉ", n 1602 de 14/06/2000) que as lagartixas são capazes de
andar pelo teto devido a forças de Van der Waals. Estas forças também são responsáveis pelas
diferenças entre as temperaturas de ebulição dos compostos representados a seguir:
Apresentará MAIOR temperatura de ebulição o composto:
a) I
c) III
b) II
d) IV
e) V
GABARITO:
Resposta da questão 1: B
[A] Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, pois não possui carbono terciário.
[B] Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região apolar formada pela cadeia carbônica e outra
polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio.
[C] Falsa. O anel aromático está dissubstituido.
[D] Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.
[E] Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que confere a esta região um caráter polar.
Resposta da questão 2: C
Fórmula Estrutural do éter dietílico:
CH3
CH2
O CH2 CH3
Função: Éter
A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular mais forte do que a média. Nela os átomos de
hidrogênio formam ligações indiretas, “ligações em pontes”, entre átomos muito eletronegativos de
moléculas vizinhas.
Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o átomo de hidrogênio está ligado a átomos que
possuem alta eletronegatividade como o nitrogênio, o oxigênio e o flúor. Por exemplo: NH 3, H2O e HF.
A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais fraca do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é
mais forte do que as forças de London e a atração dipolo-dipolo.
O ácido acético e o éter dietílico são moleculares polares.
O cicloexano, benzeno e 1,2-dietilbenzeno moléculas apolares.
Resposta da questão 3: B
Resposta da questão 4: D
Resposta da questão 5: B
Resposta da questão 6: D
Resposta da questão 7: E
Resposta da questão 8: C
Resposta da questão 9: C
Resposta da questão 10:
a) Devido a presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O que
também é polar.
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b) Catecol
ligações de hidrogênio (L. H.)
O2 e Benzeno
Forças de Van der Waals (F. V. W.)
Massa molar do catecol> Massa molar do benzeno > Massa molar do O 2
PE(L. H.) > PE(F. V. W.)
O estado de agregação de um sistema depende, principalmente, do tipo de ligação intermolecular e da
massa molar. Quanto mais forte a ligação intermolecular e quanto maior a massa molar maior a agregação
entre as moléculas.
Então:
PE do catecol> PE do benzeno > PE do O2
Resposta da questão 11: D
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